Céfazoline

composé chimique

La céfazoline est un antibiotique de la classe des céphalosporines de première génération, découvert en 1969 par des chercheurs japonais[2] et initialement commercialisé en France sous les noms de spécialité Cefacidal (laboratoires Bristol-Myers Squibb) et Kefzol (laboratoires Eli Lilly).

Céfazoline
Image illustrative de l’article Céfazoline
Identification
Nom UICPA acide (6R,7R)-3-{[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]méthyl}-8-oxo-7-[(1H-tétrazol-1-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique
No CAS 25953-19-9
No ECHA 100.043.042
No CE 247-362-8
Code ATC J01DB04
DrugBank DB01327
PubChem 33255
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule C14H14N8O4S3  [Isomères]
Masse molaire[1] 454,507 ± 0,03 g/mol
C 37 %, H 3,1 %, N 24,65 %, O 14,08 %, S 21,17 %,
Propriétés physiques
Solubilité 214 mg·l-1 à 25 °C (estimation)
Écotoxicologie
DL50 3 000 mg·kg-1 souris i.v.
4 000 mg·kg-1 souris i.m.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation cliniqueModifier

La céfazoline constitue une bonne alternative à l'oxacilline pour traitement des infections cutanées à Staphylocoque ou Streptocoque A. Elle n'est pas efficace sur le Staphylococcus aureus résistant à la méticilline, Haemophilus influenzae, les entérocoques, le pneumocoque résistant aux pénicillines.

La céfazoline est un médicament de référence dans de nombreuses indications d'antibioprophylaxie en chirurgie et en médecine interventionnelle.

DiversModifier

La céfazoline fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[3].

Liens externesModifier

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Céfazoline

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, no 2,‎ , p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html], consulté le ) modifier
  3. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Voir aussiModifier