Butan-1-ol

composé chimique

Butan-1-ol
Image illustrative de l’article Butan-1-ol
Structure chimique du butan-1-ol
Identification
Nom UICPA Butan-1-ol
Synonymes

n-Butanol
n-Propylcarbinol
Alcool n-butylique

No CAS 71-36-3
No ECHA 100.000.683
No CE 200-751-6
PubChem 263
FEMA 2178
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C4H10O  [Isomères]
Masse molaire[4] 74,1216 ± 0,0042 g/mol
C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %,
Moment dipolaire 1,66 ± 0,03 D [2]
Diamètre moléculaire 0,558 nm [3]
Propriétés physiques
fusion −90 °C[1]
ébullition 117 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 77 g·l-1[1],
complète dans les solvants polaires organiques (Éther, autres alcools).
Paramètre de solubilité δ 23,3 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique 0,8 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 345 °C[1]
Point d’éclair 29 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,411,3 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,6 kPa[1]
Point critique 289,85 °C, 4,41 MPa, 0,274 l·mol-1[7]
Vitesse du son 1 258 m·s-1 à 20 °C [8]
Thermochimie
Cp
PCS 36,1 MJ·kg-1[10]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,99 ± 0,05 eV (gaz)[11]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,3974 [3]
Précautions
SGH[12]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H226, H302, H315, H318, H335, H336,
SIMDUT[13]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
NFPA 704
Transport
-
   1120   
Écotoxicologie
LogP 0,9[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,12 ppm
haut : 11 ppm[14]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le butan-1-ol, ou n-Butanol est un alcool primaire de formule semi-dévelopée CH3-(CH2)3-OH. Il a pour isomères l'isobutanol, le butan-2-ol et le tert-butanol. Le butan-1-ol est un alcool dit de "fusel", produit en faible quantité lors de la fermentation alcoolique de l'éthanol.

On le trouve naturellement dans de nombreux aliments et boissons.

ProductionModifier

Depuis les années 50, la majorité du butan-1-ol est produit par l'hydroformylation du propène (procédé oxo) pour former du butanal. Les catalyseurs habituels sont à base de cobalt ou de rhodium. Le butanal est ensuite hydrogéné pour produire le butan-1-ol.

 
Hydroformylation du propène pour produire du n-Butanol et du i-Butanol

Une deuxième méthode pour produire du butan-1-ol est la carbonylation du propène avec du monoxyde de carbone et de l'eau.

 

Autrefois, le butan-1-ol était produit à partir de crotonaldéhyde, qui peut être obtenue à partir d'éthanal.

Le butan-1-ol peut aussi être produit par la fermentation de matière végétale par des bactéries. Avant les années 50, Clostridium acetobutylicum était utilisé en fermentation industrielle pour produire du butanol.

UtilisationsModifier

La majorité (85%) du butan-1-ol est utilisé dans la production de vernis. C'est un solvant populaire, par exemple pour la nitrocellulose. Une multitude d'esters butyliques sont utilisés comme solvants comme le 2-Buthoxyéthanol. De nombreux plastifiants sont à base d'esters butyliques comme le phtalate de dibutyle. L'acrylate de butyle est un monomère utilisé pour produire des polymères. C'est le précurseur aux n-butylamines.

BiocarburantModifier

Le butan-1-ol a été proposé comme un substitut pour le gazole et l'essence. Il est produit en faible quantités dans la plupart des fermentations (voir alcools de fusel), mais certaines espèces de Clostridium ont des rendements de butan-1-ol bien plus important, et des recherches sont en cours pour augmenter le rendement total de biobutanol à partir de biomasse.

Le butan-1-ol est considéré un biocarburant potentiel. Le butan-1-ol à 85% peut être utilisé dans des voitures à essence sans aucun changement au moteur (contrairement à de l'éthanol a 85%), et il fournit plus d'énergie que l'éthanol pour un volume équivalent grâce à la concentration inférieure d'oxygène du butan-1-ol, et presque autant que de l'essence. Par conséquent, un véhicule fonctionnant au butan-1-ol aurait une consommation de carburant plus comparable à celle de l'essence que de l'éthanol. Le butan-1-ol peut aussi être ajouté à du gazole pour réduire les émissions de suie.

Voir aussiModifier

RéférencesModifier

  1. a b c d e f g h i et j 1 - BUTANOL, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 9-50
  3. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
  6. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  7. (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, no 2,‎ , p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7)
  8. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, , 91e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773, présentation en ligne), p. 14-40
  9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8)
  10. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, , 93e éd., 2670 p. (ISBN 9781439880494, présentation en ligne), p. 5-69
  11. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 10-205
  12. Numéro index 603-004-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  13. « Alcool butylique normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  14. « n-Butyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)