Bromure de cyanogène

Bromure de cyanogène
Structure du bromure de cyanogène
Identification
Nom UICPA	bromure cyanique
Synonymes	bromocyanure
No CAS	506-68-3
No ECHA	100.007.320
No CE	208-051-2
No RTECS	GT2100000
PubChem	10476
SMILES	C(#N)Br PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/CBrN/c2-1-3 Std. InChIKey : ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	CBrN
Masse molaire	105,921 ± 0,002 g/mol C 11,34 %, Br 75,44 %, N 13,22 %,
Propriétés physiques
T° fusion	52 °C
T° ébullition	61,5 °C
Solubilité	hydrolyse
Masse volumique	2,015 g·cm-3 à 20 °C
Précautions
SGH
Danger H314, H400, H300+H310+H330, P273, P280, P301+P330+P331, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P309+P310 et P403 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques H300+H310+H330 : Mortel par ingestion, par contact cutané ou par inhalation. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P403 : Stocker dans un endroit bien ventilé.
Transport
668    1889    Code Kemler : 668 : matière très toxique et corrosive Numéro ONU : 1889 : BROMURE DE CYANOGÈNE Classe : 6.1 Étiquettes : 6.1 : Matières toxiques 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le bromure de cyanogène est un composé chimique de formule Br–C≡N. C'est un solide cristallisé incolore à l'odeur âcre, non combustible, très volatil et soluble dans l'eau, où il s'hydrolyse en donnant du cyanure d'hydrogène HCN et de l'acide hypobromeux HOBr :

BrCN + H₂O → HCN + HOBr.

Propriétés

C'est un composé très toxique en raison à la fois du brome et du cyanure, qui affectent le système nerveux et agissent comme poison en tant qu'inhibiteur enzymatique.

La molécule est linéaire, avec des liaisons Br–C et C≡N longues respectivement de 178,9 pm et 116,0 pm. Elle est également polaire (2,94 D), mais ne s'ionise pas spontanément dans l'eau ; BrCN est soluble à la fois dans l'eau et les solvants organiques.

Le bromure de cyanogène peut être préparé par oxydation du cyanure de sodium NaCN en présence de brome Br₂ en deux étapes via le cyanogène N≡C–C≡N à une température inférieure à 20 °C :

2 NaCN + Br₂ → (CN)₂ + 2 NaBr,

(CN)₂ + Br₂ → 2 BrCN.

Applications

Le bromure de cyanogène est utilisé notamment en biochimie dans le séquençage des protéines pour cliver sélectivement toutes les liaisons peptidiques après une méthionine. La méthionine est un acide aminé qui réagit avec le BrCN pour former une iminolactone hydrolysée par un acide en homosérine lactone. Les protéines sont ainsi décomposées en fragments plus petits qui peuvent être analysés par dégradation d'Edman ou par d'autres techniques.