Bisabolol
Le bisabolol est un alcool sesquiterpène monocyclique possédant deux isomères, α et β, possédant à leur tour deux paires d'énantiomères lévogyres et dextrogyres car chaque isomère possède deux centres stéréogènes. La forme naturelle est l'α–(–)-bisabolol, également appelé lévoménol ; l'énantiomère α–(+)-bisabolol existe naturellement mais est plus rare. Le bisabolol synthétique est généralement racémique. Il s'agit d'un liquide huileux incolore à l'odeur légèrement florale pratiquement insoluble dans l'eau et la glycérine, mais soluble dans l'éthanol. Il possède une action anti-inflammatoire[2] et est utilisé en cosmétique. On le trouve dans l'huile essentielle de camomille sauvage et dans l'huile de bergamote. Il a en outre des vertus antimicrobiennes et favorise la cicatrisation. Il favorise également l'absorption percutanée de certaines molécules.
Bisabolol | |
Isomères α-(–)-bisabolol ou lévoménol (à gauche) et β-bisabolol (à droite) |
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Identification | |
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Nom UICPA | (2S)-6-méthyl-2-[(1S)-4-méthylcyclohex-3-én-1-yl]hept-5-én-2-ol |
Synonymes |
lévoménol (isomère α) |
No CAS | isomère α) (isomère β) |
(
No ECHA | 100.041.279 |
No CE | 245-423-3 (isomère α) |
PubChem | 442343 (isomère α) |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C15H26O [Isomères] |
Masse molaire[1] | 222,366 3 ± 0,014 1 g/mol C 81,02 %, H 11,79 %, O 7,2 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
- α-bisabolol ou α,4-diméthyl-α-(4-méthyl-3-pentén-1-yl)-3-cyclohéxene-1-méthanol, numéro CAS racémiques
- (R,R)-α-bisabolol, numéro CAS racémique
- (+)-(αR,1R)-α-bisabolol, numéro CAS
- (–)-(αS,1S)-α-bisabolol, numéro CAS
, - (R,S)-α-bisabolol, numéro CAS
- (+)-(αS,1R)-α-bisabolol, numéro CAS
- (–)-(αR,1S)-α-bisabolol, numéro CAS
, racémique
, mélange des - (R,R)-α-bisabolol, numéro CAS racémique
- β-bisabolol ou 1-(1,5-diméthyl-4-héxen-1-yl)-4-méthyl-3-cyclohéxen-1-ol, numéro CAS
- (R,R)-β-bisabolol, numéro CAS
- (1R,βR)-β-bisabolol, numéro CAS
- (1S,βS)-β-bisabolol, numéro CAS
, racémique
- (R,S)-β-bisabolol, numéro CAS
- (1R,βS)-β-bisabolol, numéro CAS
- (1S,βR)-β-bisabolol, numéro CAS
, racémique
, mélange des racémiques
- (R,R)-β-bisabolol, numéro CAS
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Elham Ramazani, Maryam Akaberi, Seyed Ahmad Emami et Zahra Tayarani-Najaran, « Pharmacological and biological effects of alpha-bisabolol: An updated review of the molecular mechanisms », Life Sciences, vol. 304, , p. 120728 (ISSN 1879-0631, PMID 35753438, DOI 10.1016/j.lfs.2022.120728, lire en ligne, consulté le )