Bialaphos

Identification
Bialaphos

Structure du bialaphos
Nom UICPA	acide (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-[hydroxy(méthyl)phosphoryl]butanoyl] amino]propanoyl]amino]propanoïque
Synonymes	bilanafos, antibiotique SF 1293, phosphinothricylalanylalanine
N^o CAS	35597-43-4
N^o ECHA	100.113.731
PubChem	5462314
SMILES	C[C@@H](C(=O)N[C@@H](C)C(=O)O)NC(=O)[C@H](CCP(=O)(C)O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H22N3O6P/c1-6(9(15)14-7(2)11(17)18)13-10(16)8(12)4-5-21(3,19)20/h6-8H,4-5,12H2,1-3H3,(H,13,16)(H,14,15)(H,17,18)(H,19,20)/t6-,7-,8-/m0/s1 Std. InChIKey : GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₁H₂₂N₃O₆P
Masse molaire^[1]	323,282 6 ± 0,012 7 g/mol C 40,87 %, H 6,86 %, N 13 %, O 29,69 %, P 9,58 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le bialaphos est un tripeptide correspondant à la L-alanyl-L-alanyl-phosphinotricine. Il a été isolé à partir de deux bactéries du genre Streptomyces vivant dans le sol, Streptomyces hygroscopicus^[2] et Streptomyces viridochromogenes. Il possède des propriétés herbicides dues à la phosphinotricine, qui est le composé biologiquement actif.

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Takeshi Murakami, Hiroyuki Anzai, Satoshi Imai, Atsuyuki Satoh, Kozo Nagaoka et Charles J. Thompson, « The bialaphos biosynthetic genes of Streptomyces hygroscopicus: Molecular cloning and characterization of the gene cluster », Molecular and General Genetics MGG, vol. 205, n^o 1,‎ octobre 1986, p. 42-53 (lire en ligne) DOI 10.1007/BF02428031