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Bergaptène
Image illustrative de l’article Bergaptène
Identification
Nom UICPA 5-méthoxy-2H-furo[3,2-g]chromén-2-one
Synonymes

5-méthoxypsoralène, 5-méthoxy-6,7-furanocoumarine, 5-mop, héracline, majudine, psoraderme

No CAS 484-20-8
No ECHA 100.006.913
No CE 207-604-5
No RTECS LV1300000
Code ATC D05BA03
PubChem 2355
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H8O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 216,1895 ± 0,0114 g/mol
C 66,67 %, H 3,73 %, O 29,6 %,
Propriétés physiques
fusion 190 à 193 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H334, H340, H350, P201, P261, P308+P313,
Écotoxicologie
DL50 8 100 mg·kg-1 (souris, oral)[3]
LogP 2,140[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le bergaptène ou 5-méthoxypsoralène est un composé organique de la famille des une furocoumarines. C'est l'éther de méthyle du bergaptol.

Occurrence naturelleModifier

Le bergaptène est naturellement présent dans l'huile essentielle de bergamote (d'où il tire son nom) ainsi que dans celle d'autre fruits de la famille des citrus[5], comme le citron ou la mandarine. Il est aussi présent dans la sève de panais et dans celle de la berce du Caucase (Heracleum mantegazzianum).

PropriétésModifier

Le bergaptène est responsable avec d'autres furocoumarines (comme le psoralène) de la phototoxicité de l'huile de bergamote[6] et des sèves de panais et de berce du Caucase. Le bergaptène provoque en effet une photosensibilisation de la peau à la lumière du soleil et en particulier à son rayonnement ultraviolet.

UtilisationModifier

Ses propriétés photsensibilisantes font qu'il a été utilisé par le passé dans des crèmes solaires pour accélérer le bronzage. Cependant, cette photosensibilisation de la peau suivi d'exposition à la lumière peut provoquer des mutations cellulaires pouvant induire des cancers. Depuis qu'il a été reconnu comme dangereux, le bergaptène est retiré de l'huile essentielle de bergamote (utilisée pour ses autres propriétés) par un traitement chimique avant sa commercialisation appelé débergapténisation.

Le bergaptène est utilisé comme agent mutagène des cultures de cellules en recherche génétique, notamment dans la recherche contre le cancer.

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c Fiche Sigma Aldrich, consultée le 13 juin 2011
  3. Psoralens in Cosmetics and Dermatology, Proceedings of the International Symposium, Paris, 1981, Cahn, J., et al., eds., Paris, Pergamon Press France, 1981 Vol. -, Pg. 303, 1981.
  4. (en) « 5-Methoxypsoralen », sur ChemIDplus, consulté le 13 juin 2011
  5. HPLC profile of citrus essential oils from different species and geographic origin; Calvarano I., Calvarano M., Gionfriddo F., Bovalo F., Postorino E.; Essenze Derivati agrumari 65, 488-502 (1995).
  6. Elimination of Furocoumarins in Bergamot Peel Oil; Francesco Gionfriddo, Enrico Postorino and Giuseppe Calabrò; Perfumer & Flavorist; Vol. 29 July/August 2004.