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Benzènediol

groupe de composés chimiques

Le benzènediol ou dihydroxybenzène ou encore diphénol, est un composé aromatique, constitué d'un noyau benzénique, et de deux groupes hydroxy OH. Il a pour formule brute C6H6O2.

Il existe sous la forme de trois isomères, en fonction de la position des deux groupes hydroxyles sur le noyau benzénique (respectivement position ortho, méta et para) :

Sommaire

PropriétésModifier

Ces trois composés ont la même apparence, un solide granuleux transparent à blanc dans les conditions normales de température et de pression, mais qui noircit en présence de dioxygène.

Comme dans la plupart des phénols, les deux groupes hydroxy sont des acides faibles. Chacune des formes du benzènediol peut perdre un proton, donnant ainsi un ion phénolate.

De par sa structure, l'hydroquinone peut même perdre les protons de ses deux fonctions hydroxy pour former un ion diphénolate. Le sel diphénolate de sodium (de l'hydroquinone) est d'ailleurs utilisé comme comonomère dans la synthèse du polyétheréthercétone (PEEK).


Benzènediol
Nom benzène-1,2-diol benzène-1,3-diol benzène-1,4-diol
Autre nom pyrocatéchol
1,2-dihydroxybenzène
orthodihydroxybenzène
résorcine, résorcinol
1,3-dihydroxybenzène
métadihydroxybenzène
hydroquinone
1,4-dihydroxybenzène
paradihydroxybenzène
Représentation      
Numéro CAS 120-80-9 108-46-3 123-31-9
PubChem 289 5054 785
Formule brute C6H6O2
Masse molaire 110,11 g·mol−1
État solide
Point de fusion 105 °C[1] 111 °C[2] 170 °C[3]
Point d'ébullition 245 °C[1] 277 °C[2] 286 °C[3]
pKa1[4] 9,48 9,44 10,85
pKa2[4] 12,08 11,32 11,39
SGH
Attention[1] Attention[2] Attention[3]
Phrases H et P
H315, H317, H318, H332, H341,
H302, H315, H317, H319, H370, H410,
H302, H317, H318, H341, H351, H400,
P280, P312,
P260, P273, P280, P308, P311,
P273, P280, P313,

DérivésModifier

UtilisationsModifier

  • Les trois benzènediols peuvent être utilisés pour synthétiser leurs équivalents diméthoxybenzènes par étherification avec le sulfate de diméthyle.
  • L'hydroquinone et le catéchol ont tous les deux été utilisés comme développeurs photographiques.
  • L'hydroquinone peut être oxydée en benzoquinone (quinone), base de nombreuses molécules biochimiques (la vitamine K1 est la phylloquinone, le coenzyme Q10 est l'ubiquinone, etc.).

Notes et référencesModifier

  1. a b et c Entrée « Pyrocatechol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 mai 2016 (JavaScript nécessaire).
  2. a b et c Entrée « Resorcinol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 mai 2016 (JavaScript nécessaire).
  3. a b et c Entrée « 1,4-Dihydroxybenzene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 mai 2016 (JavaScript nécessaire).
  4. a et b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).

Voir aussiModifier