Bénazépril

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Bénazépril

Bénazépril
Nom UICPA	acide 2-[(3S)-3-{[(2S)-1-éthoxy-1-oxo-4-phénylbutan-2-yl]amino}-2-oxo-2,3,4,5-tétrahydro-1H-1-benzazépin-1-yl]acétique
N^o CAS	86541-75-5
Code ATC	C09AA07
DrugBank	DB00542
PubChem	5362124
SMILES	O=C(OCC)[C@@H](N[C@@H]2C(=O)N(c1ccccc1CC2)CC(=O)O)CCc3ccccc3 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C24H28N2O5/c1-2-31-24(30)20(14-12-17-8-4-3-5-9-17)25-19-15-13-18-10-6-7-11-21(18)26(23(19)29)16-22(27)28/h3-11,19-20,25H,2,12-16H2,1H3,(H,27,28)/t19-,20-/m0/s1 InChIKey : XPCFTKFZXHTYIP-PMACEKPBBT Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C24H28N2O5/c1-2-31-24(30)20(14-12-17-8-4-3-5-9-17)25-19-15-13-18-10-6-7-11-21(18)26(23(19)29)16-22(27)28/h3-11,19-20,25H,2,12-16H2,1H3,(H,27,28)/t19-,20-/m0/s1 Std. InChIKey : XPCFTKFZXHTYIP-PMACEKPBSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₄H₂₈N₂O₅ [Isomères]
Masse molaire^[1]	424,489 5 ± 0,023 1 g/mol C 67,91 %, H 6,65 %, N 6,6 %, O 18,85 %,
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique	96,7 %
Demi-vie d’élim.	10-11 heures
Excrétion	rénale et biliaire

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le bénazépril est un inhibiteur de l'enzyme de conversion de l'angiotensine (IEC). Il est prescrit dans les cas d'hypertension artérielle, d'insuffisance cardiaque et dans la prévention des complications rénales du diabète^[2]. Il inhibe la métabolisation de l'angiotensine I en angiotensine II. Cette protéine possède un puissant pouvoir vasoconstricteur sur les artérioles et dégrade la bradykinine vasodilatatrice. Ainsi une production diminuée d'angiotensine II donne lieu a une vasodilatation donc une diminution des résistances vasculaires périphériques (RVP) et par conséquent une baisse de la pression artérielle.

Liens externes modifier

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Bénazépril

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Hou F., Zhang X., Zhang G., Xie D., Chen P., Zhang W., Jiang J., Liang M., Wang G., Liu Z., Geng R., « Efficacy and safety of benazepril for advanced chronic renal insufficiency », N. Engl. J. Med., vol. 354, n^o 2,‎ 2006, p. 131-140 (PMID 16407508, DOI 10.1056/NEJMoa053107).

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Hou F., Zhang X., Zhang G., Xie D., Chen P., Zhang W., Jiang J., Liang M., Wang G., Liu Z., Geng R., « Efficacy and safety of benazepril for advanced chronic renal insufficiency », N. Engl. J. Med., vol. 354, n^o 2,‎ 2006, p. 131-140 (PMID 16407508, DOI 10.1056/NEJMoa053107).

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