Azoture de tosyle
composé chimique
| Azoture de tosyle | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | azoture de 4-méthylbenzènesulfonyle | ||
| Synonymes |
azoture de p-toluènesulfonyle, azoture de p-tosyle |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.012.164 | ||
| No CE | 213-381-5 | ||
| PubChem | 13661 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide huileux incolore[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C7H7N3O2S [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 197,214 ± 0,012 g/mol C 42,63 %, H 3,58 %, N 21,31 %, O 16,23 %, S 16,26 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 21 à 22 °C[1] | ||
| T° ébullition | 110 à 115 °C (0,001 mmHg[1] | ||
| Masse volumique | 1,286 g·cm-3[1] | ||
| Point d’éclair | 4 °C[3] | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | 1,502[3] | ||
| Précautions | |||
| SGH[3] | |||
  Danger |
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| NFPA 704[3] | |||
| Transport[3] | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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L'azoture de tosyle est un réactif utilisé en synthèse organique[1].
Synthèse modifier
L'azoture de tosyle peut être préparé par réaction entre le chlorure de tosyle et l'azoture de sodium en solution aqueuse d'acétone[4].
Utilisation modifier
L'azoture de tosyle est utilisé pour introduire les groupes fonctionnels azoture et diazo[1]. Il est aussi utilisé comme source en nitrène et comme substrat pour les cycloadditions [3+2][1].
Sécurité modifier
L'azoture de tosyle est l'un des azotures les plus stables, mais il est toujours considéré comme un explosif potentiel et doit donc être conservé avec précautions.
Notes et références modifier
- "p-Toluenesulfonyl Azide". Heydt, Heinrich; Regitz, Manfred. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2001)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé p-Toluenesulfonyl azide solution, consultée le 21 décembre 2012.
- (en) Curphey, Thomas J., « Preparation of p-toluenesulfonyl azide. A cautionary note », Organic Preparations and Procedures International (, vol. 13, no 2, , p. 112–115
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Tosyl azide » (voir la liste des auteurs).
