Arécoline

composé chimique

Arécoline
Image illustrative de l’article Arécoline
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Arécoline
Identification
Nom UICPA 1-méthyl-1,2,5,6-tétrahydropyridine-3-carboxylate de méthyle
Synonymes

Arecolin, Methylarecaidin, Arecaline, Arecholine, Arecoline base, Methylarecaiden, Arekolin, Arecaidine methyl ester,

No CAS 63-75-2
No ECHA 100.000.514
Code ATC J05AE11
DrugBank DB04365
PubChem 2230
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8H13NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 155,1943 ± 0,0081 g/mol
C 61,91 %, H 8,44 %, N 9,03 %, O 20,62 %, 155,194 g/mol
pKa 7,16 (Merck index 1996)
Propriétés physiques
fusion < 25 °C[2]
ébullition 209 °C[2]
Solubilité 1E+006 mg/L (à 25 °C) (Merck index 1996)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 43,86

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'arécoline, extrait de la noix d'arec (fruit du palmier à bétel ou aréquier), est un alcaloïde dont la molécule se rapproche de la structure du benzène (noyau tétrahydropyridinique) et à fonction ester donnant à cette molécule, qui se comporte comme l'acétylcholine (un neurotransmetteur) des propriétés actives dans le système nerveux central (cholinomimétiques). L'arécoline a également des propriétés vermifuges (antihelminthique).

HistoireModifier

En 1910, François Dorvault écrivait : « L'arécoline est un alcaloïde très toxique. Elle présente certaine des propriétés de la pelletiérine[Note 1] et de la pilocarpine. Comme saliagogue, elle est 10 fois plus active que la pilocarpine ; on l'emploie comme tel à la dose de 1/2 à 1 milligr. en injection hypodermique : la salivation commence 5 min après l'injection et devient maxima au bout d'une demi-heure. A la dose de 1 milligramme, elle pourrait agir comme tœnifuge[Note 2] à la façon de la pelletiérine. Instillée dans l’œil (solution à 1 ou 2 p. cent de bromhydrate d'arécoline) elle provoque du myosis et abaisse la pression intra-oculaire plus énergiquement que la pilocarpine ; toutefois elle peut déterminer des phénomènes d'irritation. Doses maxima du codex : bromhydrate 1 demi-milligr. en une fois ; un milligr. et demi par 24 heures. »[3]

Action biologiqueModifier

Dans de nombreuses cultures asiatiques, la noix d'arec est mâchée avec la feuille de bétel pour obtenir un effet stimulant[4]. L'arécoline est la principale substance psychoactive responsable des effets de la noix d'arec sur le système nerveux central.

L'arécoline a été comparée à la nicotine mais celle-ci agit principalement sur les récepteurs nicotiniques.

L'arécoline est un agoniste partiel des récepteurs muscariniques M1, M2, M3 et M4[5],[6], ce qui est considéré comme la principale cause de ses effets parasympathiques tels que la constriction des pupilles, la bronchoconstriction, etc.

UtilisationModifier

Grâce à ses propriétés agonistes muscariniques et nicotiniques, l'arécoline a amélioré les capacités d'apprentissage de volontaires sains[7]. Dans la mesure où l'une des caractéristiques de la maladie d'Alzheimer est un déclin cognitif, l'arécoline a été proposée comme traitement pour ralentir ce processus : administrée par voie intraveineuse, l'arécoline a permis une légère amélioration de la mémoire auditive et spatiale chez les patients atteints d'Alzheimer[8].

Cependant, en raison de possibles propriétés cancérogènes[9], elle n'a pas été retenue comme médicament.

L'arécoline a également été utilisée en médecine comme vermifuge[3],[10].

Notes et référencesModifier

NotesModifier

  1. Pelletiérine ou 1-pipéridin-2-ylpropan-2-one, numéro CAS 4396-01-4
  2. Désignait des médicaments anti-parasitaires destinés à tuer le ténia

RéférencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b DrugBank
  3. a et b François Dorvault, L'Officine, ou répertoire général de pharmacie pratique, Paris, Asselin et Houzeau, , 15e éd. (lire en ligne), p. 386
  4. (en) Gupta Prakash Chandra, Ray Cecily S, « Epidemiology of betel quid usage », Ann. Acad. Med. Singap., vol. 33, no 4 Suppl,‎ , p. 31–6 (PMID 15389304, lire en ligne)
  5. (en) Yang YR, Chang KC, Chen CL, Chiu TH., « Arecoline excites rat locus coeruleus neurons by activating the M2-muscarinic receptor. », Chin J Physiol., vol. 43, no 1,‎ , p. 23–8 (PMID 10857465)
  6. (en) Xie DP, Chen LB, Liu CY, Zhang CL, Liu KJ, Wang PS., « Arecoline excites the colonic smooth muscle motility via M3 receptor in rabbits. », Chin J Physiol., vol. 47, no 2,‎ , p. 89–94 (PMID 15481791)
  7. (en)Human Metabolome Database
  8. (en) Christie JE, Shering A, Ferguson J, « Physostigmine and arecoline: effects of intravenous infusions in Alzheimer’s presenile dementia », British Journal of Psychiatry, vol. 138, no 1,‎ , p. 46–50 (PMID 7023592, DOI 10.1192/bjp.138.1.46)
  9. (en) Saikia JR, Schneeweiss FH, Sharan RN., « Arecoline-induced changes of poly-ADP-ribosylation of cellular proteins and its influence on chromatin organization. », Cancer Letters., vol. 139, no 1,‎ , p. 59–65 (PMID 10408909, DOI 10.1016/S0304-3835(99)00008-7)
  10. (en) Yusuf H, Yong SL, « Oral submucous fibrosis in a 12-year-old Bangladeshi boy: a case report and review of literature », International journal of paediatric dentistry / the British Paedodontic Society [and] the International Association of Dentistry for Children, vol. 12, no 4,‎ , p. 271–6 (PMID 12121538)

Voir aussiModifier

Articles connexesModifier

Liens externesModifier