Ambroxol

Identification
Ambroxol

Nom UICPA	trans-4-[(2-amino-3,5-dibromophényl)méthylamino]cyclohexan-1-ol
N^o CAS	18683-91-5 23828-92-4 (chlorhydrate)
N^o ECHA	100.038.621
Code ATC	R05 « CB06 »
PubChem	2132
SMILES	C1CC(CCC1NCC2=CC(=CC(=C2N)Br)Br)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C13H18Br2N2O/c14-9-5-8(13(16)12(15)6-9)7-17-10-1-3-11(18)4-2-10/h5-6,10-11,17-18H,1-4,7,16H2 InChIKey : JBDGDEWWOUBZPM-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₃H₁₈Br₂N₂O [Isomères]
Masse molaire^[1]	378,103 ± 0,014 g/mol C 41,3 %, H 4,8 %, Br 42,27 %, N 7,41 %, O 4,23 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC^{[réf. nécessaire]}
F+ Symboles : F+ : Extrêmement inflammable

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Informations générales
Ambroxol

Princeps	Surbronc^[2], Muxol^[3] et Lysopadol (France)
Classe	Expectorants
Identification
N^o CAS	18683-91-5
N^o ECHA	100.038.621
Code ATC	R05CB06
DrugBank	06742
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L'ambroxol est une substance chimique bromée de la famille des cyclohexanols qui possède des propriétés mucolytiques et expectorantes. Elle est donc souvent prescrite dans le cadre d'un traitement de certaines bronchites, toux et sinusites, en dépit d'un rapport bénéfice-risque négatif pour les maux de gorges et la toux d'après la revue Prescire^[4].

Indication modifier

Elle soigne et traite les toux et sinusites, mais surtout les bronchites avec des préparations par voie orale (sirop et comprimés). Une indication accessoire est le mal de gorge sous forme de préparation locale (pastilles à sucer).

L'ambroxol fluidifie les sécrétions des bronches ; elle est présente dans les spécialités pharmaceutiques comme Surbronc ou Muxol, mais aussi dans certains médicaments génériques^[5].

L'ambroxol fournit aussi le soulagement de la douleur dans le mal de gorge aigu, qui est typique de l'angine aiguë^[6]. Le mal de gorge est le plus souvent causé par une infection virale. L'infection est limitée et le patient se remet normalement après quelques jours.

La propriété principale de l'ambroxol pour traiter le mal de gorge est l'effet anesthésique local, décrit d'abord à la fin des années 1970^[7]^,^[8].

Associé au glucocorticoïde, elle semble assez efficace contre les otites moyennes séromuqueuses ^[9].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ « SURBRONC EXPECTORANT - EurekaSanté par VIDAL », sur EurekaSanté (consulté le 6 octobre 2020).
↑ « MUXOL solution buvable - EurekaSanté par VIDAL », sur EurekaSanté (consulté le 6 octobre 2020).
↑ « Ambroxol (Muxol° ou autre) - un médicament à écarter des soins », sur prescrire.org (consulté le 12 décembre 2022)
↑ « Ambroxol : substance active à effet thérapeutique », sur VIDAL (consulté le 24 mai 2023).
↑ (en) Christian Mey, Hubertus Peil, Stephan Kölsch et Jürgen Bubeck, « Efficacy and Safety of Ambroxol Lozenges in the Treatment of Acute Uncomplicated Sore Throat », Arzneimittelforschung, vol. 58, n^o 11,‎ 19 décembre 2011, p. 557–568 (ISSN 0004-4172 et 1616-7066, DOI 10.1055/s-0031-1296557, lire en ligne, consulté le 28 décembre 2022)
↑ Pueschmann S et al., Pharmacological study on the bromhexine-metabolite ambroxol. Pharmakologische Untersuchungen des Bromhexin-Metaboliten Ambroxol. Arzneimittelforschung 1978 ; 28 : 889 – 898
↑ Klier KF et Papendick U., The local anaesthetic effect of eye drops containing NA 872, Die lokalanaesthetische Wirkung von NA-872-haltigen Augentropfen. Med Monatsschr. 1977 ; 31 : 575 – 578
↑ Xufeng Zhou, Xiulin Jin, Linhong Yang et Xiaoli Wei, « Efficacy and safety of ambroxol hydrochloride in the treatment of secretory otitis media: a systematic review and meta-analysis », Annals of Translational Medicine, vol. 10, n^o 3,‎ février 2022, p. 142 (ISSN 2305-5839, PMID 35284532, PMCID 8904990, DOI 10.21037/atm-22-237, lire en ligne, consulté le 26 novembre 2022)

Voir aussi modifier

Articles connexes modifier

Liens externes modifier

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Ambroxol

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] « SURBRONC EXPECTORANT - EurekaSanté par VIDAL », sur EurekaSanté (consulté le 6 octobre 2020).

[3] « MUXOL solution buvable - EurekaSanté par VIDAL », sur EurekaSanté (consulté le 6 octobre 2020).

[4] « Ambroxol (Muxol° ou autre) - un médicament à écarter des soins », sur prescrire.org (consulté le 12 décembre 2022)

[5] « Ambroxol : substance active à effet thérapeutique », sur VIDAL (consulté le 24 mai 2023).

[6] (en) Christian Mey, Hubertus Peil, Stephan Kölsch et Jürgen Bubeck, « Efficacy and Safety of Ambroxol Lozenges in the Treatment of Acute Uncomplicated Sore Throat », Arzneimittelforschung, vol. 58, n^o 11,‎ 19 décembre 2011, p. 557–568 (ISSN 0004-4172 et 1616-7066, DOI 10.1055/s-0031-1296557, lire en ligne, consulté le 28 décembre 2022)

[7] Pueschmann S et al., Pharmacological study on the bromhexine-metabolite ambroxol. Pharmakologische Untersuchungen des Bromhexin-Metaboliten Ambroxol. Arzneimittelforschung 1978 ; 28 : 889 – 898

[8] Klier KF et Papendick U., The local anaesthetic effect of eye drops containing NA 872, Die lokalanaesthetische Wirkung von NA-872-haltigen Augentropfen. Med Monatsschr. 1977 ; 31 : 575 – 578

[9] Xufeng Zhou, Xiulin Jin, Linhong Yang et Xiaoli Wei, « Efficacy and safety of ambroxol hydrochloride in the treatment of secretory otitis media: a systematic review and meta-analysis », Annals of Translational Medicine, vol. 10, n^o 3,‎ février 2022, p. 142 (ISSN 2305-5839, PMID 35284532, PMCID 8904990, DOI 10.21037/atm-22-237, lire en ligne, consulté le 26 novembre 2022)

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