Alliine

Identification
Alliine


Nom UICPA	acide (2R)-2-amino-3-[(S)-prop-2-énylsulfinyl]propanoique
Synonymes	3-(2-propénylsulfinyl)alanine (S)-3-(2-propénylsulfinyl)-L-alanine 3-((S)-Allylsulfinyl)-L-alanine S-Allyl-L-cystéine sulfoxyde
N^o CAS	556-27-4
N^o ECHA	100.008.291
N^o CE	209-118-9
PubChem	87310
SMILES	C=CCS(=O)C[C@H](N)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H11NO3S/c1-2-3-11(10)4-5(7)6(8)9/h2,5H,1,3-4,7H2,(H,8,9)/t5-,11-/m0/s1
Apparence	poudre, cristalline ou non, blanche
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₁N O₃S [Isomères]
Masse molaire^[1]	177,221 ± 0,012 g/mol C 40,66 %, H 6,26 %, N 7,9 %, O 27,08 %, S 18,09 %,
Propriétés physiques
T° fusion	163-165 °C^[2]
Solubilité	soluble dans l'eau
Précautions
NFPA 704
1 1 0 ^[2]
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'alliine est un sulfoxyde qui est un constituant naturel de l'ail^[3]. Elle est un dérivé de la cystéine, un acide aminé. Lorsque de l'ail frais est écrasé ou haché, l'enzyme alliinase convertit l'alliine en allicine qui est responsable de l'arôme de l'ail frais.

Schéma des réactions de conversion : cystéine → alliine → allicine

L'ail est utilisé depuis l'Antiquité comme remède médicinal contre l'hyperoxie et effectivement, après études, l'ail s'est révélé être un anti-oxydant très efficace qui a des propriétés de captage du radical hydroxyle, sûrement dues à l'alliine contenue dedans^[4].

Lorsque l'effet de l'alliine est observé sur les cellules du sang in vitro, une augmentation de la capacité de phagocytose des phagocytes est observée^[5].

Notes modifier

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Alliin » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} MSDS
↑ (en) Iberl, B et al., « Quantitative Determination of Allicin and Alliin from Garlic by HPLC », Planta Med, vol. 56,‎ 1990, p. 320–326 (DOI 10.1055/s-2006-960969)
↑ (en) Kourounakis, PN; Rekka, EA, « Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder », Res Commun Chem Pathol Pharmacol., vol. 74, n^o 2,‎ novembre 1991, p. 249–252 (PMID 1667340)
↑ (en) Salman, H et al., « Effect of a garlic derivative (alliin) on peripheral blood cell immune responses », Int J Immunopharmacol., vol. 21, n^o 9,‎ septembre 1999, p. 589–597 (PMID 10501628, DOI 10.1016/S0192-0561(99)00038-7)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[MSDS-2] {a et b} MSDS

[3] (en) Iberl, B et al., « Quantitative Determination of Allicin and Alliin from Garlic by HPLC », Planta Med, vol. 56,‎ 1990, p. 320–326 (DOI 10.1055/s-2006-960969)

[4] (en) Kourounakis, PN; Rekka, EA, « Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder », Res Commun Chem Pathol Pharmacol., vol. 74, n^o 2,‎ novembre 1991, p. 249–252 (PMID 1667340)

[5] (en) Salman, H et al., « Effect of a garlic derivative (alliin) on peripheral blood cell immune responses », Int J Immunopharmacol., vol. 21, n^o 9,‎ septembre 1999, p. 589–597 (PMID 10501628, DOI 10.1016/S0192-0561(99)00038-7)

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