Alcoolate

Un alcoolate (ou alkoxyde) est la base conjuguée d'un alcool.
La formule générale est donc R-O.
Son contre-ion peut être un atome métallique.

Structure d'un alkoxyde.

SynthèseModifier

Les alcoolates peuvent être synthétisés par oxydation de métaux alcalins, tel le sodium (Na) :

 

RéactivitéModifier

Les alcoolates possèdent trois types de réactivité.

Comme baseModifier

Bases conjuguées des alcools, les alcoolates peuvent réaliser des réactions acido-basiques. Leur pKa est compris de manière générale entre 16 et 18, à l'exception des phénolates dont le pKa est plus proche de 10.

Comme nucléophileModifier

L'atome d'oxygène est un site nucléophile, considéré comme « dur » dans la théorie HSAB.
Les alcoolates peuvent réagir avec des composés halogénés pour former des éthers, par la synthèse de Williamson :

Il est également possible d'obtenir des esters ou des tosylates.

Vis-à-vis de l'oxydationModifier

Les ions alcoolates sont susceptibles d'être oxydés en radicaux alkoxyles par le dioxygène de l'air[1].

NomenclatureModifier

Les alcoolates sont désignés par le suffixe -olate


Voir aussiModifier

Articles connexesModifier

Liens externesModifier

BibliographieModifier

Notes et référencesModifier

  1. Jacques Drouin, Introduction à la chimie organique : Les molécules organiques dans votre environnement. Usages, toxicité, synthèse et réactivité, Librairie du Cèdre, , 1re éd. (ISBN 2-916346-00-7), p. 393