Alcool amylique

famille de composés chimiques

L'alcool amylique, ou pentanol est un composé organique de la classe des alcools de formule C5H11OH.

HistoriqueModifier

Fin 1849, Biot, qui avait fait des recherches sur l'électromagnétisme et la polarisation de la lumière, avait informé Louis Pasteur que l'alcool amylique C5H11OH produit lors de la fermentation de la fécule de pomme de terre déviait le plan de polarisation de la lumière. Pasteur s'était immédiatement intéressé à examiner les propriétés de ce corps. L'amylose et l'amylopectine de l'amidon peuvent être séparées par l'alcool amylique.


IsomèresModifier

Il existe douze isomères de l'alcool amylique (C5H12O), en comptant les énantiomères.

Trois de ces alcools (l'alcool amylique actif, le méthyl (n) propyl carbinol et le méthylisopropyl carbinol) possèdent un carbone asymétrique et peuvent exister dans trois états:

  • deux énantiomères optiquement actifs.
  • un mélange de ces deux isomères, optiquement inactif
Isomères de l'alcool amylique
Nom IUAPC Nom(s) commun(s) Classe de l'alcool CAS Formule topologique
pentan-1-ol Alcool amylique normal
Alcool n-amylique
primaire 71-41-0  
3-méthylbutan-1-ol Isopentanol
Isobutyl carbinol
Alcool iso-amylique (huile de fusel)
primaire 123-51-3  
2-méthylbutan-1-ol Alcool amylique actif (chiral)
Secpentanol
primaire 137-32-6  
2,2-diméthylpropan-1-ol néopentanol
alcool néopentylique
primaire 75-84-3  
pentan-3-ol diéthyl carbinol secondaire 584-02-1  
pentan-2-ol Alcool sec-amylique (chiral)
méthyl (n) propyl carbinol
secondaire 6032-29-7  
3-méthylbutan-2-ol 2-Isopentanol (chiral)
sec-Isopentanol
méthyl isopropyl carbinol
secondaire 598-75-4  
2-méthylbutan-2-ol tert-Pentanol
Diméthyl éthyl carbinol
Alcool amylique tertiaire
tertiaire 75-85-4  

Isobutyl carbinolModifier

Le composé le plus important est l'isobutyl carbinol (3-Méthylbutan-1-ol), il est le plus souvent rencontré lors de la fermentation de l'alcool amylique et est le constituant des alcools de fusel. Il peut être séparé des alcools de fusel en l'homogénéisant avec une solution épaisse de saumure et en le séparant la couche de la saumure par distillation entre 125 °C et 140 °C. On peut le préparer par synthèse à partir de l'éthanol en le transformant en isovaléraldéhyde, ensuite réduit en isobutyl carbinol en présence d'amalgame de sodium.

Il se présente sous la forme d'un liquide de densité 0,8247 g·cm-3 (°C), dont la température d'ébullition est de 131,6 °C. Il est légèrement soluble dans l'eau, très soluble dans l'éthanol. Il possède une odeur forte caractéristique et laisse dans la bouche un goût de brûlé. Il n'est pas un poison lorsqu'il est pur, mais peut le devenir si le produit n'est pas pur. Il se décompose en acétylène, éthylène et propylène lorsqu'on le fait passer dans un tube chauffé au rouge. Il est oxydé par l'acide chromique mélangé à l'isovaléraldéhyde et il forme des composés cristallins avec le chlorure de calcium.

Autres alcoolsModifier

Les autres alcools amyliques peuvent être obtenus par synthèse. Le plus difficile à obtenir a été l'alcool tertiaire butyl carbinol dont on a effectué en premier la synthèse en 1891[1]. C'est un solide qui fond entre 48 °C et 50 °C et qui bout à 112,3 °C.

RéférencesModifier

  1. L. Tissier (Comptes Rendus, 1891, 112, p. 1065)

Liens externesModifier

http://www.reptox.csst.qc.ca/Produit.asp?no_produit=12799&nom=HUILE+DE+FUSEL&incr=0 (CSST)