Escine

Identification
Aescine

Synonymes	escine
N^o CAS	6805-41-0
N^o ECHA	100.027.164
N^o CE	229-880-6
SMILES	O1[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@@H]1[C@H]([C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O2)[C@@H](C(O)=O)O[C@H]1O[C@@H]1CC[C@@]2([C@@H](CC[C@@]3([C@@H]2CC=C2[C@@]3(C[C@H]([C@@]3([C@H]([C@@H](C(C)(C)C[C@@H]23)OC(=O)\C(=C/C)C)OC(=O)C)CO)O)C)C)[C@@]1(C)CO)C)O.O1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1O[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]1O[C@@H]1CC[C@@]2([C@@H](CC[C@@]3([C@@H]2CC=C2[C@@]3(C[C@H]([C@@]3([C@@H]2CC([C@H]([C@@H]3OC(=O)C)OC(=O)\C(=C\C)C)(C)C)CO)O)C)C)[C@@]1(C)CO)C)C(O)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O)O)O)O)O)CO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/2C55H86O24/c21-10-23(2)46(71)79-43-44(72-24(3)60)55(22-59)26(17-50(43,4)5)25-11-12-30-51(6)15-14-32(52(7,21-58)29(51)13-16-53(30,8)54(25,9)18-31(55)61)75-49-41(77-48-38(67)36(65)34(63)28(20-57)74-48)39(68)40(42(78-49)45(69)70)76-47-37(66)35(64)33(62)27(19-56)73-47/h210-11,26-44,47-49,56-59,61-68H,12-22H2,1-9H3,(H,69,70)/b23-10+;23-10-/t2*26?,27-,28-,29?,30?,31-,32?,33-,34-,35+,36+,37-,38-,39+,40+,41-,42+,43+,44+,47+,48+,49-,51+,52-,53-,54-,55+/m11/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₅₅H₈₆O₂₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	1 131,256 9 ± 0,057 2 g/mol C 58,39 %, H 7,66 %, O 33,94 %,
Écotoxicologie
DL₅₀	165 mg·kg^-1 (souris, oral) 2 mg·kg^-1 (souris, i.v.) 38,59 mg·kg^-1 (souris, s.c.) 6,7 mg·kg^-1 (souris, i.p.)^[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’escine ou aescine est un mélange de saponines ayant des effets anti-inflammatoires et vasoconstricteurs. L’aescine est le principal composé actif, responsable des propriétés médicinales du fruit du marronnier d'Inde, Aesculus hippocastanum.

Structure des aescines Ia, Ib, IIa, IIb et IIIa
Aescine	R²	Pourcentage dans la β-aescine
Ia	OH	24 %
Ib^[3]	OH	17 %
IIa	OH	13,5 %
IIb	OH	6 %
IIIa	H	1,5 %

Toxicité modifier

La plupart des ingestions n'ont pas ou peu d'effets. Les saponines sont difficilement absorbées. Mais avec de grandes quantités, des effets tels que les nausées, vomissements, crampes abdominales, diarrhées, peuvent apparaître. La sensibilisation allergique au marronnier d'Inde est fréquente et peut causer de graves réactions allergiques^[4].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) « Escine », sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
↑ PubChem 6476031, aescine Ib
↑ (en) Lewis S. Nelson, M.D. ; Richard D. Shih, M.D. ; Michael J. Balick, Ph.D., Handbook of Poisonous and Injurious Plants, Second Edition, Springer, 2007, 340 p. (ISBN 978-0-387-31268-2 et 0-387-31268-4)
pages 66 à 68

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemIDplus-2] (en) « Escine », sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009

[3] PubChem 6476031, aescine Ib

[4] (en) Lewis S. Nelson, M.D. ; Richard D. Shih, M.D. ; Michael J. Balick, Ph.D., Handbook of Poisonous and Injurious Plants, Second Edition, Springer, 2007, 340 p. (ISBN 978-0-387-31268-2 et 0-387-31268-4)
pages 66 à 68

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