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Acide thioglycolique

composé chimique

Acide thioglycolique (TGA)
Image illustrative de l’article Acide thioglycolique
Identification
Synonymes

acide mercaptoacétique
Acide 2-mercaptoéthanoïque

No CAS 68-11-1
No ECHA 100.000.616
No CE 200-677-4
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore visqueux, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C2H4O2S  [Isomères]
HSCH2COOH
Masse molaire[2] 92,117 ± 0,007 g/mol
C 26,08 %, H 4,38 %, O 34,74 %, S 34,81 %,
Propriétés physiques
fusion −16,5 °C[1]
ébullition 120 °C[1]
Solubilité dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique 1,3 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 350 °C[1]
Point d’éclair 126 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 5.9-[1]
Pression de vapeur saturante à 18 °C : 1,3 kPa[1]
Précautions
SGH[4]
SGH05 : CorrosifSGH06 : Toxique
Danger
H301, H311, H314, H331,
SIMDUT[5]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
D1A, E,
Transport
80
   1940   
[3]
Écotoxicologie
LogP 0,05[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide thioglycolique (TGA, abréviation de Thioglycolic Acid) est un composé organique comportant un groupement thiol, développé pour la première fois au début des années 1940 comme composant actif des permanentes à froid et des produits dépilatoires, à la suite des travaux du physiologiste David R. Goddard (en). Le TGA a très rapidement trouvé une autre utilisation majeure, comme matériau brut principal de la fabrication des stabilisants organostanniques du PVC. D’autres applications suivirent rapidement, pour les industries pharmaceutiques, agrochimiques, de traitement du cuir et des produits pétrochimiques. Le TGA est toujours utilisé dans les cosmétiques, notamment pour les produits dépilatoires (C'est le principe actif des crèmes dépilatoires) et le défrisage des cheveux. Le TGA peut aussi être employé comme agent hydrosoluble de transfert de chaîne pour certains polymères acryliques. Dans le secteur pétrolier, ses propriétés anticorrosion sont particulièrement utiles dans les applications de forage.

RéférencesModifier

  1. a b c d e f g h i et j ACIDE MERCAPTOACETIQUE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Entrée du numéro CAS « 68-11-1 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
  4. Numéro index 607-090-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  5. « Acide thioglycolique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. « acide mercaptoacétique », sur ESIS, consulté le 14 février 2009

Articles connexesModifier