Acide pamoïque

Identification
Acide pamoïque

Structure de l'acide pamoïque
Nom UICPA	acide 4-[(3-carboxy-2-hydroxynaphthalèn-1-yl)méthyl]-3-hydroxynaphthalène-2- carboxylique
Synonymes	acide embronique acide 4,4'-méthylènebis(3-hydroxy-2-naphthoïque)
N^o CAS	130-85-8
N^o ECHA	100.004.545
N^o CE	204-998-0
PubChem	8546
ChEBI	50186
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=C(C(=C2CC3=C(C(=CC4=CC=CC=C43)C(=O)O)O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C23H16O6/c24-20-16(14-7-3-1-5-12(14)9-18(20)22(26)27)11-17-15-8-4-2-6-13(15)10-19(21(17)25)23(28)29/h1-10,24-25H,11H2,(H,26,27)(H,28,29) Std. InChIKey : WLJNZVDCPSBLRP-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₃H₁₆O₆
Masse molaire^[1]	388,369 5 ± 0,021 3 g/mol C 71,13 %, H 4,15 %, O 24,72 %,
Précautions
SGH^[2]
Attention H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

L’acide pamoïque, ou acide embonique, est un dérivé de l'acide naphtoïque. Ses sels et ses esters sont appelés pamoates ou embonates. On peut le préparer par la réaction de l'acide 2-hydroxy-3-naphtoïque avec du formaldéhyde. On l'utilise en pharmacologie pour former des sels (pamoates) afin d'accroître la solubilité de certains médicaments dans l'eau^[3]. La présence de plusieurs atomes d'oxygène dans la molécule permet la formation de liaisons hydrogène stables qui facilitent la solvatation des composés dans l'eau.

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} (en) Sigma Aldrich « Pamoic acid ».
↑ (en) T Saesmaa et AM Tötterman, « Dissolution studies on ampicillin embonate and amoxycillin embonate », Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, vol. 8, n^o 1,‎ 1990, p. 61–5 (PMID 2102266)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[S-2] {a et b} (en) Sigma Aldrich « Pamoic acid ».

[3] (en) T Saesmaa et AM Tötterman, « Dissolution studies on ampicillin embonate and amoxycillin embonate », Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, vol. 8, n^o 1,‎ 1990, p. 61–5 (PMID 2102266)

[1]

[2]

[3]