Acide nucléique à glycol

Un acide nucléique à glycol, ou ANG, est un polymère organique synthétique ayant la même conformation que l'ADN et l'ARN, mais qui en diffère par la nature du squelette de ses brins : alors que les acides nucléiques biologiques sont organisés le long d'une chaîne de riboses et de désoxyriboses (respectivement pour l'ARN et l'ADN), l'ANG est organisé le long d'une chaîne de glycérols associés par un lien phosphodiester. La molécule de glycérol n'a que trois atomes de carbone, mais cette structure permet néanmoins l'appariement de paires de bases nucléiques comme avec des riboses. De plus, cet appariement est plus stable dans le cas de l'ANG que dans les molécules naturelles d'ARN et d'ADN.

L'acide nucléique à glycol est à gauche, tandis que l'acide nucléique naturel est à droite.

L'ANG serait le plus simple des acides nucléiques et a été proposé comme support génétique précurseur de l'ARN et de l'ADN dans les premières formes de vies apparues sur Terre.

Annexes modifier

Références modifier

  • Seita, Tooru; Yamauchi, Kiyoshi; Kinoshita, Masayoshi; Imoto, Minoru. Condensation polymerization of nucleotide analogues. Die Makromolekulare Chemie (1972), 154:255-261.
  • Ueda, Nasuo; Kawabata, Toshio; Takemoto, Kiichi. Synthesis of N-(2,3-dihydroxypropyl) derivatives of nucleic bases. Journal of Heterocyclic Chemistry (1971), 8(5), 827-9.
  • Acevedo, Oscar L.; Andrews, Robert S. Synthesis of propane-2,3-diol combinatorial monomers. Tetrahedron Letters (1996), 37(23), 3931-3934.
  • Cook, Phillip Dan; Acevedo, Oscar L.; Davis, Peter W.; Ecker, David J.; Hebert, Normand. Synthesis of acyclic oligonucleotides as antiviral and antiinflammatory agents and inhibitors of phospholipase A2. PCT Int. Appl. (1995), 126 pp. WO 9518820 A1 19950713 CAN 124:30276 AN 1995:982328
  • Cook, Phillip Dan; Acevedo, Oscar L.; Davis, Peter W.; Ecker, David J.; Hebert, Normand. Preparation of ethylene glycol phosphate linked oligodeoxyribonucleotides as phospholipase A2 inhibitors. U.S. (1999), 39 pp., Cont.-in-part of U.S. Ser. No. 179,970. CODEN: USXXAM US 5886177 A 19990323 CAN 130:237811 AN 1999:205354

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