Acide muconique

Identification
Acide muconique

Structure de l'acide trans,trans-muconique
Nom UICPA	acide (2E,4E)-hexa-2,4-diènedioïque
Synonymes	acide trans,trans-buta-1,3-diène-1,4-dicarboxylique
N^o CAS	3588-17-8
N^o ECHA	100.020.659
N^o CE	222-724-8
PubChem	5356793
ChEBI	27036
SMILES	C(=C/C(=O)O)\C=C\C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H6O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H,(H,7,8)(H,9,10)/b3-1+,4-2+ Std. InChIKey : TXXHDPDFNKHHGW-ZPUQHVIOSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₆O₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	142,109 4 ± 0,006 4 g/mol C 50,71 %, H 4,26 %, O 45,03 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide muconique est un composé chimique de formule HOOC–CH=CH–CH=CH–COOH. C'est un acide dicarboxylique linéaire à six atomes de carbone présentant deux double liaisons qui définissent trois diastéréoisomères :


trans,trans	cis,trans	cis,cis

Parmi ceux-ci, c'est l'acide trans,trans-muconique qui présente un intérêt biologique en tant que métabolite de la dégradation du benzène chez l'homme. Sa détection dans l'urine constitue un marqueur de l'exposition au benzène dans l'environnement du patient^[2]^,^[3].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Viroj Wiwanitkit, Suphan Soogarun et Jamsai Suwansaksri, « A Correlative Study on Red Blood Cell Parameters and Urine Trans, Trans-Muconic Acid in Subjects with Occupational Benzene Exposure », Toxicologic Pathology, vol. 35, n^o 2,‎ février 2007, p. 268-269 (lire en ligne) DOI 10.1080/01926230601156278 PMID 17366320
↑ (en) V. M. Weaver, C. T. Davoli, P. J. Heller, A. Fitzwilliam, H. L. Peters, J. Sunyer, S E. Murphy, G W. Goldstein et J. D. Groopman, « Benzene exposure, assessed by urinary trans,trans-muconic acid, in urban children with elevated blood lead levels », Environmental Health Perspectives, vol. 104,‎ 1996, p. 318-323 (lire en ligne) DOI 10.1289/ehp.96104318 PMID 8919771

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for trans-trans-Muconic acid (HMDB02349) »

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Viroj Wiwanitkit, Suphan Soogarun et Jamsai Suwansaksri, « A Correlative Study on Red Blood Cell Parameters and Urine Trans, Trans-Muconic Acid in Subjects with Occupational Benzene Exposure », Toxicologic Pathology, vol. 35, n^o 2,‎ février 2007, p. 268-269 (lire en ligne) DOI 10.1080/01926230601156278 PMID 17366320

[3] (en) V. M. Weaver, C. T. Davoli, P. J. Heller, A. Fitzwilliam, H. L. Peters, J. Sunyer, S E. Murphy, G W. Goldstein et J. D. Groopman, « Benzene exposure, assessed by urinary trans,trans-muconic acid, in urban children with elevated blood lead levels », Environmental Health Perspectives, vol. 104,‎ 1996, p. 318-323 (lire en ligne) DOI 10.1289/ehp.96104318 PMID 8919771

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