Acide heptatriacontylique

Identification
Acide heptatriacontylique

Structure de l'acide heptatriacontylique
Nom UICPA	acide heptatriacontanoïque
Synonymes	acide n-heptatriacontanoïque acide heptatriacontylique
N^o CAS	38232-07-4
PubChem	5282597
SMILES	O=C(O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C37H74O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26-27-28-29-30-31-32-33-34-35-36-37(38)39/h2-36H2,1H3,(H,38,39) InChIKey : DEQQJCLFURALOA-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃₇H₇₄O₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	550,982 3 ± 0,035 4 g/mol C 80,66 %, H 13,54 %, O 5,81 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide heptatriacontylique ou acide heptatriacontanoïque (nom systématique) est un acide gras saturé à très longue chaîne (C37:0) de formule semi-développée CH₃(CH₂)₃₅COOH.

Synthèse modifier

Le brevet américain 5502226 contient une méthode pour la préparation d'acides ω-hydroxyle incluant aussi celle de l'acide 37-hydroxy-heptatriacontanoïque^[2]. Une réaction classique de celui-ci avec un chlorure d'acyle comme le chlorure de tosyle dans la pyridine fournit quantitativement le dérivé tosylate de l'acide heptatriacontanoïque hydroxylé qui est ensuite facilement réduit par LiAlH₄, permet d'obtenir finalement l'acide heptatriacontanoïque.

Occurrence naturelle modifier

Cet acide gras est présent dans Abelmoschus manihot^[3] et Alpinia nigra^[4]. Il a été aussi mis en évidence dans le zooplancton^[5].

Notes et références modifier

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Heptatriacontanoic acid » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Suk H. Cho et Victor DeFlorio, Brevet U.S. 5502226 : Process of preparing ω-hydroxy acids, publié le 26/03/1996, sur Google Patents.
↑ X. Y. Lai, Y. Y. Zhao, H. Liang, Studies on chemical constituents in flower of Abelmoschus manihot, China Journal of Chinese Materia Medica, 2006, vol. 31(19), pp. 1597–1600. PMID 17165583
↑ Qiao Chunfeng, Wang Zhengtao, Dong Hui, Xu Luoshan, Hao Xiaojiang, The Chemical Constituents of Blackfruit Galangal (alpinia nigra), Chinese Traditional and Herbal Drugs, 2000, vol. 31(6), pp. 404–405. (zh) résumé.
↑ Paul B. Brown, (pdf) Food Webs in the 21st Century: Exploration of New Enabling Technologies to Understand and Predict Changes in Aquatic Food Webs and Impacts on Ecosystems , Purdue College of Agriculture, consulté le 22 avril 2014.

Voir aussi modifier

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Suk H. Cho et Victor DeFlorio, Brevet U.S. 5502226 : Process of preparing ω-hydroxy acids, publié le 26/03/1996, sur Google Patents.

[3] X. Y. Lai, Y. Y. Zhao, H. Liang, Studies on chemical constituents in flower of Abelmoschus manihot, China Journal of Chinese Materia Medica, 2006, vol. 31(19), pp. 1597–1600. PMID 17165583

[4] Qiao Chunfeng, Wang Zhengtao, Dong Hui, Xu Luoshan, Hao Xiaojiang, The Chemical Constituents of Blackfruit Galangal (alpinia nigra), Chinese Traditional and Herbal Drugs, 2000, vol. 31(6), pp. 404–405. (zh) résumé.

[5] Paul B. Brown, (pdf) Food Webs in the 21st Century: Exploration of New Enabling Technologies to Understand and Predict Changes in Aquatic Food Webs and Impacts on Ecosystems , Purdue College of Agriculture, consulté le 22 avril 2014.

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