Acide gamma-amino-bêta-hydroxybutyrique

composé chimique

Acide γ-amino-β-hydroxybutyrique
GABOB.png
GABOB3d.png
Structure de l'acide γ-amino-β-hydroxybutyrique
Identification
Nom UICPA acide 4-amino-3-hydroxybutanoïque
Synonymes

3-hydroxy-GABA

No CAS 352-21-6
No ECHA 100.011.916
PubChem 2149
ChEBI 16080
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H9NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 119,1192 ± 0,0049 g/mol
C 40,33 %, H 7,62 %, N 11,76 %, O 40,29 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide γ-amino-β-hydroxybutyrique (GABOB) est un métabolite endogène analogue au GABA, neurotransmetteur important du cerveau, et susceptible de ce fait de jouer lui-même le rôle de neurotransmetteur[2],[3]. Il possède un effet inhibiteur plus puissant que le GABA sur le système nerveux central, peut-être en relation avec sa meilleure capacité à franchir la barrière hémato-encéphalique[3],[4].

Il possède également un effet antiépileptique qui le fait utiliser comme médicament dans cette indication ; cet effet antiépileptique est cependant assez faible lorsqu'il est utilisé seul, ce qui fait qu'on l'emploie comme traitement complémentaire parallèlement à un autre antiépileptique[5],[6].

Le GABOB possède deux énantiomères, l'isomère (3S) D-GABOB étant deux fois plus puissant que l'isomère (3R) L-GABOB[7].

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Gian B. Melis, A. M. Paoletti, V. Mais, N. M. Mastrapasqua, F. Strigini, F. Fruzzetti, G. Guarnieri, M. Gambacciani et P. Fioretti, « Dose-related effects of γ-amino β-hydroxy butyric acid (GABOB) infusion on growth hormone secretion in normal women », Journal of Endocrinological Investigation, vol. 5, no 2,‎ , p. 101-106 (DOI 10.1007/BF03350499, lire en ligne)
  3. a et b (en) Hayashi Takashi, « The inhibitory action of β-hydroxy-γ-aminobutyric acid upon the seizure following stimulation of the motor cortex of the dog », The Journal of Physiology, vol. 145, no 3,‎ , p. 570-578 (DOI 10.1113/jphysiol.1959.sp006163, lire en ligne)
  4. (en) D. De Maio et G. Pasquariello, « Gamma-amino-beta-hydroxybutyric acid (GABOB) and brain serotonin », Psychopharmacologia, vol. 5, no 1,‎ , p. 84-86 (PMID 14085623, DOI 10.1007/BF00405577, lire en ligne)
  5. (it) R. Chemello, D. Giaretta, A. Pellegrini et G. Testa, « Effect of gamma-amino-beta-hydroxybutyric acid (GABHB) on experimentally-induced epileptic activity », Rivista di Neurologia, vol. 50, no 4,‎ , p. 253-268 (PMID 7466221)
  6. (en) E. García-Flores et R. Farías, « γ-Amino-β-Hydroxybutyric Acid as Add-On Therapy in Adult Patients with Severe Focal Epilepsy », Stereotactic and Functional Neurosurgery, vol. 69, nos 1-4,‎ , p. 243-246 (PMID 9711762, DOI 10.1159/000099882, lire en ligne)
  7. (en) E. Roberts, D. N. Krause, E. Wong et A. Mori, « Different efficacies of D- and L-gamma-amino-beta-hydroxybutyric acids in GABA receptor and transport test systems », Journal of Neurosciences, vol. 1, no 2,‎ , p. 132-140 (PMID 6267220, lire en ligne)