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Acide carminique

composé chimique
Page d'aide sur l'homonymie Pour les articles homonymes, voir E120 (homonymie).

Acide carminique
Image illustrative de l’article Acide carminique
Identification
Synonymes

C.I. 75470
C.I. Natural red 4
Cochenille
Rouge cochenille
Carmins
Crimson Lake
Cochineal

No CAS 1260-17-9
No ECHA 100.013.658
No CE 215-023-3
No E E120
SMILES
InChI
Apparence solide rouge
Propriétés chimiques
Formule brute C22H20O13  [Isomères]
Masse molaire[1] 492,3864 ± 0,0229 g/mol
C 53,66 %, H 4,09 %, O 42,24 %,
Propriétés physiques
fusion 136 °C (décomposition)[2]
Solubilité 1 300 mg·L-1 (eau, 25 °C)[2]
Masse volumique 490 kg·m-3
Propriétés optiques
Spectre d’absorption 495 nm
Pouvoir rotatoire +3,1 º; c = 1 dans l'eau

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Échantillon de pigment carmin

L’acide carminique est un colorant anthraquinonique de couleur rouge présent naturellement chez la cochenille. Cet insecte produit l'acide pour se protéger des prédateurs. L'acide carminique est l'agent colorant du carmin. Sa formule chimique est C22H20O13.

La première production synthétique d'acide carminique par des chimistes organiciens remonte à 1991.

PropriétésModifier

  • pH : 1,6 (10 g·L-1, 20 °C)

ProductionModifier

La première production synthétique d'acide carminique par des chimistes organiciens remonte à 1991[3].

UtilisationModifier

L'acide carminique rendu insoluble par mordançage est le pigment carmin, utilisé pour la peinture.

L'acide carminique peut servir à doser le bore en solution entre 1 et 10 mg·l-1[4].

L'acide carminique est comestible mais n'est pas un nutriment. Il est autorisé comme colorant alimentaire. Le code E120 regroupe les extraits de cochenille, l'acide carminique, le pigment carmin.

ToxicitéModifier

Non toxique, l'additif acide carminique est autorisé dans l'alimentation, mais il exclut les produits qui en contiennent du label Bio[5].

Les études de toxicité avaient conclu à une dose journalière admissiblemg par jour et par kilo de masse corporelle. L'Autorité européenne de sécurité des aliments a effectué une nouvelle évaluation, publiée en 2015. Elle n'a trouvé aucune toxicité de l'acide carminique, mais elle note que la dose journalière admissible porte sur l'acide carminique pur, alors qu'il ne constitue en moyenne que la moitié de la masse de l'additif alimentaire E120, dans lequel il est généralement associé à des résidus, dont l'effet, notamment allergisant, n'a pas été rigoureusement exploré. La nouvelle évaluation réduit donc de moitié la dose journalière admissible, à 2,5 mg par jour et par kilo de masse corporelle. L'estimation de l'exposition de la population, en supposant qu'elle ne soit pas fidèle à une marque particulière, reste inférieure à cette limite[6].

À la suite des cette réévaluation, la Direction générale de la Concurrence, de la Consommation et de la Répression des fraudes en France a examiné la composition précise des additifs E120. Elle a détecté, dans presque 1/5 des échantillons, la présence d'acide 4-amino-carminique, non autorisé en Europe, à des doses qui ne remettent cependant pas en cause la sécurité alimentaire. D'autre part, la législation oblige depuis 2018 à indiquer la teneur en aluminium, dans le cas où le colorant E120 est un pigment laque d'aluminium[7].

SourceModifier

  • (en) Allevi, P. et al. 1991. The 1st Total Synthesis of Carminic Acid. Journal of the Chemical Society-Chemical Communications 18:1319-1320

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) « Carminic acid », sur ChemIDplus, consulté le 21 août 2009.
  3. (en) P. Allevi, M. Anastasia et al., « The first total synthesis of carminic acid », J. Chem. Soc., Chem. Commun., no 18,‎ , p. 1319-1320 (ISSN 1359-7345 et 1364-548X, DOI 10.1039/C39910001319).
  4. « Le bore », sur www.hc-sc.gc.ca (consulté le 8 août 2010).
  5. « Additifs alimentaires », sur www.quechoisir.org
  6. (en) « Scientific Opinion on the re-evaluation of cochineal, carminic acid, carmines (E 120) as a food additive », (consulté le 8 mai 2019).
  7. « Présence d’acide 4 amino-carminique dans le colorant E 120 ».

Voir aussiModifier