Ouvrir le menu principal

Acide ascorbique

groupe de composés chimiques

Acide ascorbique
Image illustrative de l’article Acide ascorbique
Structure de l'acide L-ascorbique
Identification
Nom UICPA 5-(1,2-dihydroxyéthyl)-3,4-dihydroxyfuran-2-one
Synonymes

acide DL-ascorbique

No CAS 62624-30-0 (forme DL)
No EC 263-644-3
Code ATC G01AD03, S01XA15, A11GA01
DrugBank DB00126
PubChem 235
No E E300
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H8O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 176,1241 ± 0,0072 g/mol
C 40,92 %, H 4,58 %, O 54,5 %,
pKa 4,1 et 11,8
Thermochimie
Cp
Précautions
SIMDUT[3]

Produit non contrôlé
Directive 67/548/EEC

Inhalation Toux. Mal de gorge
Peau Rougeur
Yeux Rougeur. Douleur
Écotoxicologie
DL50 3 367 mg·kg-1 (souris, oral)
518 mg·kg-1 (souris, i.v.)
10 000 mg·kg-1 (rat, s.c.)
643 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]
DJA 1 050 mg pour une personne de 70 kg[5]
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim. 13 - 40 jours (humains),
3 jours (cochons d'Inde)[5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide ascorbique ou acide oxo-3-gulofuranolactone (forme énolique), est un acide organique ayant des propriétés antioxydantes. Il est présent sous une forme énantiomériquement pure (acide L-ascorbique ou vitamine C) dans les citrons, les jus de fruits et les légumes frais. Le nom « ascorbique » vient du préfixe grec a (privatif) et de scorbut, signifiant littéralement « anti-scorbut » qui est une maladie due à une déficience en vitamine C.

Sommaire

Propriétés physico-chimiquesModifier

L'acide ascorbique est un diacide (pKa de 4,1 et 11,8) et un réducteur.

StéréoisomérieModifier

L'acide ascorbique ayant deux atomes de carbone asymétriques et étant sans plan de symétrie, il se présente sous la forme de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles. Une paire d'énantiomères est connue sous le nom d'acide ascorbique tandis que l'autre est distinguée par le nom d'acide isoascorbique (aussi appelé acide érythorbique).

  • (5R)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyéthyl]-3,4-dihydroxyfuran-2-one ou acide L-(+)-ascorbique, numéro CAS 50-81-7, forme naturelle et connue sous le nom de vitamine C
  • (5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyéthyl]-3,4-dihydroxyfuran-2-one ou acide D-(–)-ascorbique, numéro CAS 10504-35-5
  • (5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyéthyl]-3,4-dihydroxyfuran-2-one ou acide D-isoascorbique, numéro CAS 89-65-6
  • (5S)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyéthyl]-3,4-dihydroxyfuran-2-one ou acide L-isoascorbique, numéro CAS 26094-91-7
 
Acide L-ascorbique (vitamine C) (1a) ; acide D-ascorbique (1b) ; acide L-isoascorbique (2a) ; acide D-isoascorbique (2b)

TautomérieModifier

L’acide ascorbique est majoritairement sous sa forme stable « énolique » car cette dernière fait apparaître une conjugaison des liaisons doubles, ce qui est stabilisant. Néanmoins, cette forme est en équilibre avec une hydroxycétone par transfert de proton. La réaction associée est une tautomérisation céto-énolique. Il y a deux formes possibles d'hydroxycétone.

 
Protonation de l'ascorbate pour donner l'hydroxycétone.

Les sels, appelés ascorbates, possèdent les mêmes propriétés physiologiques et sont donc inclus dans la dénomination « Vitamine C ».

UsageModifier

On utilise l’acide ascorbique dans le vin ou dans la bière ou dans l'orangina et plus rarement dans la Menthe Pastille pour son pouvoir réducteur ; en effet, en milieu acide, il fixe l’oxygène dissous, à la température ordinaire, en formant l’acide déhydro-ascorbique. Il permet d’une part d’économiser une petite quantité d’anhydrides sulfureux libre pour éviter l’oxydation des vins et de plus, il a des applications pratiques intéressantes en protégeant le vin de la casse ferrique lors du dernier stade, la mise en bouteille. Il est globalement utilisé dans l'industrie agroalimentaire en tant qu'antioxydant empêchant la prolifération de bactéries qui pourraient dégrader le produit (surtout dans la nourriture à conservation longue et non réfrigérée). Il est aussi utilisé :

  • dans certaines bières ;
  • dans le traitement de certains fruits afin d'éviter leur oxydation (ex. : mirabelles).
  • dans certaines farines ou dans les adjuvants, afin d'améliorer la panification. Paradoxalement, il a un effet oxydant dans la pâte, augmentant le volume et donnant une croûte brillante et une mie plus blanche[6].
  • dans certains jus de fruits (ex: tropico)
  • dans certaines boissons au café (ex: Starbucks)

Il est aussi utilisé par des toxicomanes comme diluant de l'héroïne brune ou du crack[7].

SynthèseModifier

Bien que présent naturellement dans certains aliments, l'acide ascorbique peut être synthétisé grâce au procédé Reichstein à partir du D-glucose. C'est une synthèse difficile faisant intervenir une étape biologique pour un rendement global d'environ 60 %[8].

RéférencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
  3. « Acide ascorbique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
  4. (en) « Ascorbic acid », sur ChemIDplus, consulté le 9 août 2009
  5. a et b (en) Volker Kuellmer, Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology: Ascorbic acid, vol. 25, John Wiley & Sons, , 4e éd.
  6. Pierre Feillet, Le grain de blé: Composition et utilisation, Editions Quae, (ISBN 9782738008961, lire en ligne), p. 215
  7. http://inpes.santepubliquefrance.fr/CFESBases/catalogue/pdf/1236.pdf
  8. (de) T. Reichstein et A. Grüssner, « Eine ergiebige Synthese der l‐Ascorbinsäure (C‐Vitamin) », (DOI 10.1002/hlca.19340170136, consulté le 4 avril 2015)

Voir aussiModifier