Acide 5-phosphomévalonique

Identification
Acide 5-phosphomévalonique

Structure de l'acide R-phosphomévalonique
Nom UICPA	acide 3-hydroxy-3-méthyl-5-phosphonooxypentanoïque
Synonymes	acide phosphomévalonique
N^o CAS	1189-94-2 (RS)
PubChem	476
ChEBI	17436
SMILES	CC(CCOP(=O)(O)O)(CC(=O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H13O7P/c1-6(9,4-5(7)8)2-3-13-14(10,11)12/h9H,2-4H2,1H3,(H,7,8)(H2,10,11,12) Std. InChIKey : OKZYCXHTTZZYSK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₃O₇P [Isomères]
Masse molaire^[1]	228,137 ± 0,007 8 g/mol C 31,59 %, H 5,74 %, O 49,09 %, P 13,58 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide 5-phosphomévalonique est un intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes.

Stéréochimie modifier

L'acide phosphomévalonique possède un atome de carbone asymétrique (celui qui porte l'hydroxyle) et est donc chiral. Il se présente donc sous la forme de deux énantiomères, images dans le miroir l'un de l'autre comme les mains droites et gauches, et sont dénommés :

acide R-phosphomévalonique, numéro CAS 73566-35-5
acide S-phosphomévalonique, numéro CAS

La forme naturelle semble vraisemblablement être l'énantiomère R.^{[réf. nécessaire]}

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi modifier

Acide 5-pyrophosphomévalonique

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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