Acibenzolar-S-méthyl

Identification
Acibenzolar-S-méthyl

N^o CAS	135158-54-2
N^o ECHA	100.101.876
SMILES	n2nsc1c2cccc1C(=O)SC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C8H6N2OS2/c1-12-8(11)5-3-2-4-6-7(5)13-10-9-6/h2-4H,1H3
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₆N₂O S₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	210,276 ± 0,018 g/mol C 45,7 %, H 2,88 %, N 13,32 %, O 7,61 %, S 30,5 %,
Propriétés physiques
T° fusion	133 °C
T° ébullition	267 °C
Solubilité	7,7 mg·L^-1 dans l'eau à 25 °C
Masse volumique	1,54 g·cm^-3
Précautions
SGH^[2]
Attention H315, H317, H319, H335 et H410 H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL₅₀	poissons : 0,4 mg·L^-1, daphnies : 2,4 mg·L^-1, algues : 0,5 mg·L^-1

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acibenzolar-S-méthyl est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet fongicide. Analogue de l’acide salicylique, il appartient à la famille chimique des benzothiadiazoles (BTH). Il s"agit du premier produit développé dans les années 1980 et revendiquant un mode d’action de type stimulateur des défenses naturelles des plantes, plus connu sous le nom de BTH et commercialisé par Syngenta aux États-Unis^[3].

Réglementation modifier

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

pour l’Union européenne : cette substance active est inscrite à l’annexe I de la directive 91/414/CEE par la directive 2001/87/CE.
pour la France : cette substance active est autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché.

Caractéristiques physico-chimiques modifier

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

Hydrolyse à pH 7 : très stable,
Solubilité : 7,7 mg·L^-1,
Coefficient de partage carbone organique-eau : 1 285 cm³·g^-1. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol.
Durée de demi-vie : 8 jours. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol.
Coefficient de partage octanol-eau : 3,1. Ce paramètre, noté log Kow ou log P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.

Écotoxicologie modifier

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

CL50 sur poissons : 0,4 mg·L^-1,
CL50 sur daphnies : 2,4 mg·L^-1,
CL50 sur algues : 0,5 mg·L^-1.

Toxicité pour l’homme modifier

Sur le plan de la toxicité pour l’Homme, la dose journalière acceptable (DJA) est de l’ordre de : 0,05 mg·kg^-1·j^-1.

Voir aussi modifier

Références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Numéro index 016-083-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
↑ Nicole Benhamou et Patrice Rey, « Stimulateurs des défenses naturelles des plantes : une nouvelle stratégie phytosanitaire dans un contexte d’écoproduction durable », Phytoprotection, vol. 92, n^o 1,‎ 2012, p. 1-23 (DOI 10.7202/1012399ar)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[SGH-2] Numéro index 016-083-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[3] Nicole Benhamou et Patrice Rey, « Stimulateurs des défenses naturelles des plantes : une nouvelle stratégie phytosanitaire dans un contexte d’écoproduction durable », Phytoprotection, vol. 92, n^o 1,‎ 2012, p. 1-23 (DOI 10.7202/1012399ar)

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