Acétoacétyl-coenzyme A

Acétoacétyl-coenzyme A
Structure de l'acétoacétyl-coenzyme A
Identification
No CAS	1420-36-6
No ECHA	100.014.378
No CE	215-815-9
PubChem	439214
ChEBI	15345
SMILES	CC(=O)CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C25H40N7O18P3S/c1-13(33)8-16(35)54-7-6-27-15(34)4-5-28-23(38)20(37)25(2,3)10-47-53(44,45)50-52(42,43)46-9-14-19(49-51(39,40)41)18(36)24(48-14)32-12-31-17-21(26)29-11-30-22(17)32/h11-12,14,18-20,24,36-37H,4-10H2,1-3H3,(H,27,34)(H,28,38)(H,42,43)(H,44,45)(H2,26,29,30)(H2,39,40,41)/t14-,18-,19-,20?,24-/m1/s1 Std. InChIKey : OJFDKHTZOUZBOS-XBTRWLRFSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C25H40N7O18P3S  [Isomères]
Masse molaire	851,607 ± 0,035 g/mol C 35,26 %, H 4,73 %, N 11,51 %, O 33,82 %, P 10,91 %, S 3,77 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acétoacétyl-coenzyme A, abrégée en acétoacétyl-CoA, est le thioester de l'acide acétylacétique avec la coenzyme A. Elle est issue de l'acétyl-CoA par action de l'acétyl-CoA C-acétyltransférase, ou β-cétothiolase, et donne l'HMG-CoA sous l'action de l'HMG-CoA synthase dans la voie du mévalonate, essentielle à la biosynthèse du cholestérol. Elle joue un rôle semblable dans la biosynthèse des corps cétoniques par le foie (cétogenèse).

(en) Réactions de la cétogenèse.

Dans la biosynthèse de la leucine, elle dérive de l'HMG-CoA par la réaction inverse de celle catalysée par l'HMG-CoA synthase dans la voie du mévalonate.