Acétazolamide

composé chimique

Acétazolamide
Image illustrative de l’article Acétazolamide
structure chimique de l'acétazolamide
Identification
Nom UICPA N-(5-(aminosulfonyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acétamide
No CAS 59-66-5
No ECHA 100.000.400
No CE 200-440-5
Code ATC S01EC01
DrugBank DB00819
PubChem 1986
ChEBI 27690
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6N4O3S2  [Isomères]
Masse molaire[1] 222,245 ± 0,015 g/mol
C 21,62 %, H 2,72 %, N 25,21 %, O 21,6 %, S 28,86 %,
Propriétés physiques
fusion 260,5 °C [2]
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration orale, collyre

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acétazolamide est un inhibiteur de l'anhydrase carbonique utilisé pour traiter le glaucome, les crises d'épilepsie, l'hypertension intracrânienne, le mal des montagnes et parfois dans le traitement des intoxications au méthotrexate, à l'acide salicylique ou aux barbituriques. Pour les patients atteints de glaucome, le médicament accélère l'élimination des bicarbonates et des autres électrolytes des milieux intraoculaires et fait ainsi baisser la pression osmotique et donc la pression intraoculaire. L'acétazolamide nécessite une ordonnance médicale.

UtilisationModifier

L'acétazolamide est utilisé en cas de glaucome, d'épilepsie et d'alcalose métabolique en soins intensifs, dans la prévention du mal des montagnes[3]. C'est également un diurétique.

Effets secondairesModifier

L'acétazolamide provoque une alcalinisation de l'urine à la suite de l'élimination du bicarbonate à la place des protons hydrogène. L'alcalinisation des urines s'accompagne d'une acidification du plasma par perte de bicarbonate. D'autre part il provoque une élimination de potassium, ce qui provoque une kaliurie et peut entraîner une hypokaliémie si on ne recourt pas à une supplémentation potassique.

Contre-indicationsModifier

Insuffisance rénale, insuffisance hépatique sévère, allergie aux sulfamides, colique néphrétique à répétition, acidose metabolique hyperchlorémique, hypokaliemie, diabète décompensé (risque d'acidose).

Par ailleurs, l'Acétazolamide est contre-indiqué pendant la grossesse en raison de ses effets toxiques et tératogènes sur le foetus. Une contraception efficace doit donc être mise en place dès le début du traitement[4].

DiversModifier

L'acétazolamide fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[5].

Liens externesModifier

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Acétazolamide

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) W. M. Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, , 91e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4
  3. Ried LD, Carter KA, Ellsworth A, Acetazolamide or dexamethasone for prevention of acute mountain sickness: a meta-analysis, J Wilderness Med, 1994;5:34-48
  4. https://www.ansm.sante.fr/S-informer/Points-d-information-Points-d-information/Acetazolamide-Diamox-et-Defiltran-nouvelle-contre-indication-pendant-la-grossesse-Point-d-information
  5. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013