Psilocine

composé chimique
(Redirigé depuis 4-OH-DMT)

La psilocine est une molécule hallucinogène extraite de divers champignons (psilocybe, stropharia, etc.) qui poussent naturellement dans les pays tropicaux et dans certains pays tempérés.

Psilocine
Image illustrative de l’article Psilocine
Image illustrative de l’article Psilocine
Formule topologique (haut) et modèle compact (bas) de la psilocine
Identification
Nom UICPA 4-hydroxy-N,N-diméthyl-tryptamine
Nom systématique 3-[2-(diméthylamino)éthyl]-1H-indol-4-ol
Synonymes

4-HO-DMT, 4-hydroxy DMT

No CAS 520-53-6
No ECHA 100.007.543
SMILES
InChI
Apparence poudre cristallisée blanche
Propriétés chimiques
Formule C12H16N2O  [Isomères]
Masse molaire[1] 204,268 2 ± 0,011 4 g/mol
C 70,56 %, H 7,9 %, N 13,71 %, O 7,83 %,
Caractère psychotrope
Catégorie Hallucinogène psychédelique
Mode de consommation

Ingestion

Autres dénominations

voir Psilocybe

Risque de dépendance Nul
Composés apparentés
Autres composés

psilocybine, bufoténine


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle est formée dans le corps de la psilocybine par ségrégation du groupe de phosphate (déphosphorylation), grâce aux enzymes phosphatases alcalines, et représente la substance psychoactive réelle (environ 1,4 fois plus efficace que la psilocybine).

Il s'agit d'une substance proche de la bufoténine appartenant au groupe des tryptamines hallucinogènes.

Son nom chimique est 4-hydroxy-N,N-diméthyltryptamine, parfois abrégé en 4-HO-DMT.

Historique

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La psilocine a été isolée par Albert Hofmann en 1959.

Pharmacologie

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La psilocine interagit principalement avec les sous-types de récepteurs sérotoninergiques 5-HT1A, 5-HT2A et 5-HT2C : c’est un agoniste mixte de ces récepteurs.

Législation

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La psilocine est une substance réglementée, citée au tableau I de la Convention sur les substances psychotropes de 1971.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

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