4-Méthylthioamphétamine

Identification
4-Méthylthioamphétamine

Nom UICPA	(R,S) 1-[4-(méthylsulfanyl)phényl]propan-2-amine
N^o CAS	14116-06-4 (R,S) 1030831-15-2 (R) 943816-61-3 (S)
PubChem	151900
SMILES	NC(C)CC(C=C1)=CC=C1SC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H15NS/c1-8(11)7-9-3-5-10(12-2)6-4-9/h3-6,8H,7,11H2,1-2H3 InChIKey : OLEWMKVPSUCNLG-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₅N S [Isomères]
Masse molaire^[1]	181,298 ± 0,014 g/mol C 66,25 %, H 8,34 %, N 7,73 %, S 17,69 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 4-méthylthioamphétamine (4-MTA) est une drogue de synthèse, développée dans les années 1990 par une équipe dirigée par David E. Nichols à l'université de Purdue. Il s'agit d'un agent non-neurotoxique qui libère de la sérotonine (SSRA (en)) chez les animaux^[2]^,^[3]^,^[4]. Elle est de loin liée à plusieurs autres SSRAs, y compris le MMAI (en), le MDAI I (en) et le MDMAI (en).

Références modifier

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 4-Methylthioamphetamine » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ « p-methylthioamphetamine is a potent new non-neurotoxic serotonin-releasing agent. », Eur J Pharmacol., vol. 229, n^o 1,‎ 1992, p. 31–38 (PMID 1473561, DOI 10.1016/0014-2999(92)90282-9)
↑ Q Li, I Murakami, S Stall et AD Levy, « Neuroendocrine pharmacology of three serotonin releasers: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(methylamino)butane (MBDB), 5-methoxy-6-methyl-2-aminoindan (MMAi) and p-methylthioamphetamine (MTA). », The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 279, n^o 3,‎ 1996, p. 1261–7 (PMID 8968349)
↑ J Murphy, JJ Flynn, DM Cannon et PJ Guiry, « In vitro neuronal and vascular responses to 5-hydroxytryptamine: modulation by 4-methylthioamphetamine, 4-methylthiomethamphetamine and 3,4-methylenedioxymethamphetamine. », European Journal of Pharmacology, vol. 444, n^os 1–2,‎ 2002, p. 61–7 (PMID 12191583, DOI 10.1016/S0014-2999(02)01586-8)