4-Aminophénazone

médicament

4-Aminophénazone
Image illustrative de l’article 4-Aminophénazone
Structure de la 4-aminophénazone
Identification
Nom UICPA 4-(diméthylamino)-1,5-diméthyl-2-phényl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
Synonymes

aminopyrine

No CAS 58-15-1
No ECHA 100.000.332
No CE 200-365-8
Code ATC N02BB03
DrugBank DB01424
PubChem 6009
ChEBI 160246
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C13H17N3O  [Isomères]
Masse molaire[1] 231,2936 ± 0,0125 g/mol
C 67,51 %, H 7,41 %, N 18,17 %, O 6,92 %,
Propriétés physiques
fusion 107 à 108,5 °C[2]
Solubilité 55 g·L-1[2] à 20 °C
d'auto-inflammation 330 °C[2]
Précautions
SGH[2],[3]
SGH06 : Toxique
Danger
H301, H315, H319, H335, P261, P301+P310 et P305+P351+P338
Transport[2],[3]
   2811   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 4-aminophénazone, ou aminopyrine, est une pyrazolone dotée de propriétés analgésiques, anti-inflammatoires et antipyrétiques, mais présentant un risque d'agranulocytose. C'est un analgésique non-opioïde trois fois plus puissant que la phénazone. Le Breath Test à l'aminophénazone marquée au carbone 13 a été décrit pour réaliser une mesure non invasive de l'activité métabolique du cytochrome P450 dans le cadre d'examens du fonctionnement hépatique[4],[5]. Sa métabolisation produit de la N-nitrosodiméthylamine, qui est cancérogène, de sorte qu'on la remplace par la propyphénazone dans les préparations combinées.

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d et e Entrée « 4-Dimethylaminoantipyrine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 juillet 2016 (JavaScript nécessaire)
  3. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Dimethylaminoantipyrine, consultée le 6 juillet 2016.
  4. (en) Alba Rocco, Germana de Nucci, Giovanna Valente, Debora Compare, Agesilao D’Arienzo, Lucia Cimino, Francesco Perri et Gerardo Nardone, « 13C-Aminopyrine breath test accurately predicts long-term outcome of chronic hepatitis C », Journal of Hepatology, vol. 56, no 4,‎ , p. 782-787 (PMID 22173159, DOI 10.1016/j.jhep.2011.10.015, lire en ligne)
  5. (en) M. S. Caubet, A. Laplante, J. Caillé et J. L. Brazier, « [13C]Aminopyrine and [13C]Caffeine Breath Test: Influence of Gender, Cigarette Smoking and Oral Contraceptives Intake », Isotopes in Environmental and Health Studies, vol. 38, no 2,‎ , p. 71-77 (PMID 12219983, DOI 10.1080/10256010208033314, lire en ligne)