3-Hydroxykynurénine

Identification
3-Hydroxykynurénine

Structure de la 3-hydroxy-L-kynurénine
Nom UICPA	acide 2-amino-4-(2-amino-3-hydroxyphényl)-4-oxobutanoïque
N^o CAS	484-78-6
PubChem	89
ChEBI	1547
SMILES	C1=CC(=C(C(=C1)O)N)C(=O)CC(C(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H12N2O4/c11-6(10(15)16)4-8(14)5-2-1-3-7(13)9(5)12/h1-3,6,13H,4,11-12H2,(H,15,16) Std. InChIKey : VCKPUUFAIGNJHC-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₂N₂O₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	224,213 3 ± 0,010 4 g/mol C 53,57 %, H 5,39 %, N 12,49 %, O 28,54 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 3-hydroxykynurénine est un métabolite de la dégradation du tryptophane par la voie de la kynurénine. Elle résulte de l'action de la kynurénine 3-monooxygénase (EC 1.14.13.9) sur la kynurénine et est convertie en acide 3-hydroxyanthranilique par la kynuréninase (en) (EC 3.7.1.3) avec libération d'alanine.

Elle est génératrice de radicaux libres et est un précurseur de l'acide quinoléique, lequel présente une action excitotoxique^[2].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Paolo Guidetti, Gillian P. Bates, Rona K. Graham, Michael R. Hayden, Blair R. Leavitt, Marcy E. MacDonald, Elizabeth J. Slow, Vanessa C. Wheeler, Ben Woodman et Robert Schwarcz, « Elevated brain 3-hydroxykynurenine and quinolinate levels in Huntington disease mice », Neurobiology of Disease, vol. 23, n^o 1,‎ juillet 2006, p. 190-197 (lire en ligne) DOI 10.1016/j.nbd.2006.02.011 PMID 16697652

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Hydroxykynurenine (HMDB00732) »