3,3',5,5'-Tétraméthylbenzidine

Identification
3,3',5,5'-Tétraméthylbenzidine

Nom UICPA	4-(4-amino-3,5-diméthylphényl)-2,6-diméthylaniline
Synonymes	3,3',5,5'-tétraméthyl-4,4'-biphényldiamine
N^o CAS	54827-17-7
N^o ECHA	100.053.949
N^o CE	259-364-6
N^o RTECS	DV2300000
PubChem	41206
SMILES	CC1=CC(=CC(=C1N)C)C2=CC(=C(C(=C2)C)N)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C16H20N2/c1-9-5-13(6-10(2)15(9)17)14-7-11(3)16(18)12(4)8-14/h5- 8H,17-18H2,1-4H3 InChIKey : UAIUNKRWKOVEES-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₂₀N₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	240,343 4 ± 0,014 6 g/mol C 79,96 %, H 8,39 %, N 11,66 %,
Propriétés physiques
T° fusion	168-171 °C^[2]^,^[3]
Solubilité	eau :8,200 mg·l^-1 à 25 °C^[4]
Pression de vapeur saturante	5,00×10^-7 mmHg à 25 °C^[4]
Précautions
SGH^[2]
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL₅₀	>316 mg/kg (caille, oral)^[4] 135 mg·kg^-1 (souris, i.p.)^[4]
LogP	4,110 (eau/octanol)^[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 3,3',5,5'-tétraméthylbenzidine ou TMB est un substrat chromogène utilisé en immunohistochimie et comme révélateur de la peroxydase dans la technique ELISA. Le TMB est un cristal incolore ou coloré en bleu-vert pâle lorsqu'il est en solution dans un tampon faiblement acide.
Après action de la peroxydase, le TMB prend une coloration bleue dont l'absorbance peut être mesurée à 370 nm ou entre 620 et 655 nm.
La réaction de la peroxydase peut être arrêtée par l'ajout d'acide chlorhydrique 2M ou d'acide sulfurique 1M. Dans ce cas, le produit formé par le TMB sous l'action de la peroxydase prend une couleur jaune que l'on peut mesurer à 450 nm.

Le TMB est photosensible et doit être protégé d'une exposition directe au soleil ou d'une source UV. Le TMB a donné un résultat négatif de mutagénicité au Test d'Ames.

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} 3,3′,5,5′-Tetramethylbenzidine chez Sigma-Aldrich.
↑ 3,5,3',5'-tetramethylbenzidine sur chemspider.com
↑ ^{a b c d et e} (en) « 3,3',5,5'-Tétraméthylbenzidine », sur ChemIDplus.

Portail de la chimie

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[S-2] {a b et c} 3,3′,5,5′-Tetramethylbenzidine chez Sigma-Aldrich.

[CS-3] 3,5,3',5'-tetramethylbenzidine sur chemspider.com

[C-4] {a b c d et e} (en) « 3,3',5,5'-Tétraméthylbenzidine », sur ChemIDplus.

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