25C-NBOMe

Identification
25C-NBOMe


Nom UICPA	2-(4-chloro-2,5-diméthoxyphényl)-N-[(2-méthoxyphényl)méthyl]éthanamine
N^o CAS	1227608-02-7 1539266-19-7 (chlorhydrate)
PubChem	46856354
SMILES	COc1ccccc1CNCCc2cc(c(cc2OC)Cl)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C18H22ClNO3/c1-21-16-7-5-4-6-14(16)12-20-9-8-13-10-18(23-3)15(19)11-17(13)22-2/h4-7,10-11,20H,8-9,12H2,1-3H3 InChIKey : FJFPOGCVVLUYAQ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	Poudre blanche (chlorhydrate)^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₂₂Cl N O₃ [Isomères]
Masse molaire^[2]	335,825 ± 0,019 g/mol C 64,38 %, H 6,6 %, Cl 10,56 %, N 4,17 %, O 14,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	183,1 °C (chlorhydrate)^[1]
Solubilité	25C-NBOMe chlorhydrate^[3] : 5 g·L^-1 (éthanol) 3 g·L^-1 (DMSO) 10 g·L^-1 (DMF)
Caractère psychotrope
Catégorie	Hallucinogène psychédélique
Mode de consommation	Prise sublinguale, insufflation (nasale), inhalation (fumée)^[4]
Autres dénominations	2C-C-NBOMe, Cimbi-82
Risque de dépendance	Quasi inexistant
Composés apparentés
Autres composés	25B-NBOMe, 25D-NBOMe, 25E-NBOMe, 25F-NBOMe, 25H-NBOMe, 25I-NBOMe, 25N-NBOMe, 25P-NBOMe, 25T-NBOMe

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le 25C-NBOMe (ou 2C-C-NBOMe) est une drogue psychédélique dérivée du 2C-C.

Il a été découvert en 2003 à l'université libre de Berlin par le chimiste Ralf Heim^[5], puis étudié par David Nichols à l'université de Purdue^[6].

Chimie modifier

Le 25C-NBOMe est un dérivé de la phényléthylamine 2C-C, découverte par Alexander Shulgin et décrite dans son ouvrage PiHKAL^[7].

Il est généralement utilisé sous forme chlorhydrate^[1]^,^[3].

Pharmacologie modifier

Le 25C-NBOMe est un puissant agoniste partiel du récepteur 5-HT2a (en)^[4]^,^[8].

Effets modifier

Étant un nouveau produit de synthèse, le 25C-NBOMe est peu documenté et on ne connaît que peu sa toxicité et son action pharmacologique.

Comme d'autres composés de la famille 25x-NBOMe, il est responsable de plusieurs décès par overdose aux États-Unis^[9]. Ayant un effet à une dose minime (moins d'un milligramme)^[10], il est souvent vendu comme du LSD ou de la "mescaline synthétique", ce qui provoque de nombreux effets indésirables chez les consommateurs^[11].

Effets recherchés modifier

hallucinations intenses ;
état modifié de conscience ;
sensations d'euphorie, d'énergie, de bien-être ;
stimulation physique et mentale ;
augmentation de la créativité ;
appréciation accrue de la musique ;
expériences spirituelles ;
sentiments d'amour et d'empathie.

Effets indésirables modifier

dilatation des pupilles ;
modification de la perception du temps ;
augmentation du rythme cardiaque ;
bâillements ;
confusion, délires ;
nausée ;
insomnie ;
paranoïa ;
tachycardie ;
hypertension, vasoconstriction ;
hyperthermie ;
syndrome sérotoninergique ;
tremblements, spasmes ;
rhabdomyolyse ;
décès.

Notes et références modifier

↑ ^{a b et c} (en) « 25C-NBOMe monograph », sur Scientific Working Group for the Analysis of Seized Drugs, 21 décembre 2012 (consulté le 19 mars 2017).
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} (en) « 25C-NBOMe product information », sur Cayman Chemicals, 4 octobre 2014 (consulté le 19 mars 2017).
↑ ^{a et b} (en) Dariusz Zuba, Karolina Sekuła et Agnieszka Buczek, « 25C-NBOMe – New potent hallucinogenic substance identified on the drug market », Forensic Science International (en), vol. 227,‎ 10 avril 2013, p. 7-14 (lire en ligne).
↑ (de) Ralf Heim, « Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts », Université libre de Berlin,‎ 25 mars 2003 (lire en ligne).
↑ (en) Michael Robert Braden, « Towards a biophysical understanding of hallucinogen action », ProQuest Dissertations Publishing,‎ 10 avril 2007 (lire en ligne).
↑ (en) Alexander Shulgin et Ann Shulgin, PiHKAL : A Chemical Love Story, Transform Press, U.S., 1995, 978 p. (ISBN 0963009605, lire en ligne).
↑ (en) Erowid, « 2C-C-NBOMe effects », sur Erowid, 19 avril 2012 (consulté le 19 mars 2017).
↑ (en) Erowid, « 25C-NBOMe fatalities / deaths », sur Erowid, 24 avril 2013 (consulté le 19 mars 2017).
↑ (en) Erowid, « 2C-C-NBOMe dose », sur Erowid, 19 avril 2012 (consulté le 19 mars 2017).
↑ Not for human, « 2C-P, 25i, 25c, MXE... les nouvelles arnaques aux hallucinogènes », sur ASUD, 15 février 2014 (consulté le 19 mars 2017).

[swgdrug_report-1] {a b et c} (en) « 25C-NBOMe monograph », sur Scientific Working Group for the Analysis of Seized Drugs, 21 décembre 2012 (consulté le 19 mars 2017).

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[caymanchem-3] {a et b} (en) « 25C-NBOMe product information », sur Cayman Chemicals, 4 octobre 2014 (consulté le 19 mars 2017).

[fsi_article-4] {a et b} (en) Dariusz Zuba, Karolina Sekuła et Agnieszka Buczek, « 25C-NBOMe – New potent hallucinogenic substance identified on the drug market », Forensic Science International (en), vol. 227,‎ 10 avril 2013, p. 7-14 (lire en ligne).

[ralfheim-5] (de) Ralf Heim, « Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts », Université libre de Berlin,‎ 25 mars 2003 (lire en ligne).

[6] (en) Michael Robert Braden, « Towards a biophysical understanding of hallucinogen action », ProQuest Dissertations Publishing,‎ 10 avril 2007 (lire en ligne).

[pihkal-7] (en) Alexander Shulgin et Ann Shulgin, PiHKAL : A Chemical Love Story, Transform Press, U.S., 1995, 978 p. (ISBN 0963009605, lire en ligne).

[erowid_effects-8] (en) Erowid, « 2C-C-NBOMe effects », sur Erowid, 19 avril 2012 (consulté le 19 mars 2017).

[erowid_deaths-9] (en) Erowid, « 25C-NBOMe fatalities / deaths », sur Erowid, 24 avril 2013 (consulté le 19 mars 2017).

[erowid_dose-10] (en) Erowid, « 2C-C-NBOMe dose », sur Erowid, 19 avril 2012 (consulté le 19 mars 2017).

[asud_arnaque-11] Not for human, « 2C-P, 25i, 25c, MXE... les nouvelles arnaques aux hallucinogènes », sur ASUD, 15 février 2014 (consulté le 19 mars 2017).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]