2-Oléylglycérol

composé chimique
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2-Oléylglycérol
2-Oleoylglycerol.svg
Structure du 2-oléylglycérol
Identification
Nom UICPA 1,3-dihydroxypropan-2-yl (Z)-octadéc-9-énoate
No CAS 3443-84-3
PubChem 5319879
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C21H40O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 356,5399 ± 0,0208 g/mol
C 70,74 %, H 11,31 %, O 17,95 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-oléylglycérol (2-OG) est un monoglycéride constitué d'un résidu d'acide oléique combiné à un résidu de glycérol par une liaison ester en position 2. Il est présent dans les cellules des êtres vivants, où il est produit à partir de diglycérides. La monoacylglycérol lipase (MAGL) peut le cliver en acide oléique et glycérol[2].

On a montré en 2011 que le 2-oléylglycérol est un ligand endogène du GPR119[3]. Par ailleurs, le 2-OG provoque l'augmentation du niveau d'incrétines (GLP-1 et GIP) lorsqu'on l'administre dans l'intestin grêle[3].

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) T. P. Dinh, D. Carpenter, F. M. Leslie, T. F. Freund, I. Katona, S. L. Sensi, S. Kathuria et D. Piomelli, « Brain monoglyceride lipase participating in endocannabinoid inactivation », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 99, no 16,‎ , p. 10819-10824 (lire en ligne) DOI:10.1073/pnas.152334899 PMID 12136125
  3. a et b (en) Katrine B. Hansen, Mette M. Rosenkilde, Filip K. Knop, Niels Wellner, Thi A. Diep, Jens F. Rehfeld, Ulrik B. Andersen, Jens J. Holst et Harald S. Hansen, « 2-Oleoyl Glycerol Is a GPR119 Agonist and Signals GLP-1 Release in Humans », The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism, vol. 96, no 9,‎ , E1409-E1417 (lire en ligne) DOI:10.1210/jc.2011-0647 PMID 21778222