1,2-Dicyclopropyl-1-méthylcyclopropane

composé chimique

1,2-Dicyclopropyl-1-méthylcyclopropane (syntin)
Syntin.png
Structure du syntin
Identification
Nom UICPA 1,2-dicyclopropyl-1-méthylcyclopropane
Synonymes

syntin,
1′-méthyl-1,1′:2′,1′′-
tercyclopropane

No CAS 93223-46-2 (racémique cis)
150895-65-1 énantiomère (1R,2S)
150895-64-0 énantiomère (1S,2S)
PubChem 519050
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C10H16  [Isomères]
Masse molaire[1] 136,234 ± 0,0091 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,2-dicyclopropyl-1-méthylcyclopropane, généralement appelé syntin de son appellation russe, est un composé chimique de formule brute C10H16. Il s'agit d'un hydrocarbure liquide incolore de masse volumique 0,85 g·cm-3 et dont la température d'ébullition est de 158 °C à pression atmosphérique. Cette molécule possède deux isomères, cis et trans, et quatre stéréoisomères :

Structure des quatre stéréoisomère du syntin. Isomères trans à gauche (le groupe méthyl et l'hydrogène sont de part et d'autre du cyclopropane central) et cis à droite (CH3 et H du même côté).

La présence de trois cycles cyclopropane lui vaut une enthalpie standard de formation de 133 kJ·mol-1 — soit 980 kJ·kg-1 pour le mélange à l'équilibre de ses stéréoisomères — laquelle apporte un surplus d'énergie libérée lors de la combustion. Ceci confère au syntin plusieurs avantages par rapport aux ergols combustibles usuels, tels que le RP-1, notamment une masse volumique plus élevée, une viscosité plus faible et un plus grand pouvoir calorifique.

Le syntin a été utilisé en URSS puis en Russie comme ergol réducteur pour les fusées Soyouz-U2 dans les années 1980-1990. Il a été produit pour la première fois en URSS dans les années 1960 et sa production industrielle a été développée dans les années 1970. Il était synthétisé à l'aide d'un procédé en plusieurs étapes à partir d'hydrocarbures courants ; la production de ce composé a été arrêtée après la dislocation de l'URSS car il était devenu trop cher à fabriquer.

Schéma de synthèse du syntin.

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.