Éthylglucuronide

groupe de stéréoisomères

L'éthylglucuronide, dite « EtG » en abrégé, est une molécule issue de la dégradation par l'organisme de l'éthanol.

Modélisation de la structure de l'éthylglucuronide.

Définitions modifier

L'éthylglucuronide (C8H14O7) est un métabolite de la phase II de l'éthanol, principalement formé dans le foie. Pour une quantité d’alcool éthylique ingérée, on élimine environ 0,02 à 0,06 % sous forme d’EtG, molécule non volatile, hydrosoluble et stable à la conservation[1].

  • Nom français: ETHYLGLUCURONIDE
  • Noms anglais : Ethyl glucuronide
  • N° de CAS: 17685-04-0
  • Formule moléculaire : C8H14O7
  • Masse moléculaire : 222 g/mol.
  • Synonyme: ETHYL a-D-GLUCOPYRANOSIDURONATE

Dérivé de l’acide glucuronique, l’EtG est l’un des composés endogènes, qui, avec le sulfate et la glycine, entrent dans les réactions de conjugaison (réaction de type synthétique) de la phase II de détoxification de l'éthanol[1],[2],[3],[4].

En 2004, Erlich et Schroder définissent les glucuronides, dont l’EtG, comme des glucosides de l'acide glucuronique formés par la réaction entre l'acide glucuronique et la diphosphate uridine avec certaines substances endogènes et exogènes.

Propriétés modifier

La formation des glucuronides est importante pour la détoxification des drogues, de l'excrétion stéroïde et du métabolisme de la bilirubine pour obtenir un composé plus hydrosoluble qui peut être éliminé dans l'urine et la bile.

Nouveau marqueur de consommation abusive d'alcool modifier

Depuis la fin du XXe siècle, plusieurs chercheurs[2],[3],[4],[5],[6] se sont mis à l’étude de l’éthylglucuronide comme une des pistes de mise au point de nouveaux marqueurs de consommation abusive d’alcool. Ils considèrent que l’EtG est un sérieux et prometteur candidat marqueur de consommation d'alcool (Skopp 2000), mais présente une courte fenêtre de détection dans le sang ou les urines.

Analyse et détection modifier

Dans les cheveux, l'EtG peut être détecté pendant une période de temps prolongée après l'élimination complète d'alcool de l'organisme, car les tissus kératinisés sont connus pour maintenir les substances exogènes et pour fournir une plus large fenêtre rétrospective de détection que des fluides corporels.

La Suisse a adopté en été 2014 une loi qui obligera les conducteurs en état d'ébriété avancée (>1.6 ‰) à se soumettre à une telle détection sur une période de 3 mois (correspondant à trois centimètres de cheveux)[réf. nécessaire]. Un test positif sur cette durée est signe d'une consommation problématique d'alcool, ce qui permettra à la fois de prévenir une récidive et d'orienter éventuellement la personne vers une thérapie appropriée.

De telles initiatives ont été adoptées dans les pays anglo-saxons par le passé, mais les querelles judiciaires associées ont conduit à son abandon, car, selon les conclusions des experts mandatés par les tribunaux, il ne serait pas possible de faire la différence entre une exposition systématique à des produits domestiques contenant de l'alcool et une véritable consommation[réf. souhaitée].

Notes et références modifier

  1. a et b (en) Janda I, Weinmann W, Kuehnle T, Lahode M, Alt A. « Determination of ethyl glucuronide in human hair by SPE and LC-MS/MS » Forensic Sci Int. 2002 Aug 14;128(1-2):59-65.
  2. a et b (en) Wurst FM, Seidl S, Ladewig D, Muller-Spahn F, Alt A. « Ethyl glucuronide: on the time course of excretion in urine during detoxification » Addict Biol. 2002 Oct;7(4):427-34.
  3. a et b (en) Wurst FM, Skipper GE, Weinmann W. « Ethyl glucuronide--the direct ethanol metabolite on the threshold from science to routine use » Addiction 2003 Dec;98 Suppl 2:51-61. Review.
  4. a et b (en) Jurado C, Soriano T, Gimenez MP, Menendez M. « Diagnosis of chronic alcohol consumption. Hair analysis for ethyl-glucuronide ». Forensic Sci Int. 2004 Oct 29;145(2-3):161-6.
  5. (en) Yegles M, Labarthe A, Auwarter V, Hartwig S, Vater H, Wennig R, Pragst F. « Comparison of ethyl glucuronide and fatty acid ethyl ester concentrations in hair of alcoholics, social drinkers and teetotallers » Forensic Sci Int. 2004 Oct 29;145(2-3):167-73.
  6. (en) Pragst F, Balikova MA. « State of the art in hair analysis for detection of drug and alcohol abuse » Clin Chim Acta. 2006 Aug;370(1-2):17-49.

Voir aussi modifier

Bibliographie modifier

  • (en) Ann Ehrlich, Carol L Schroeder, Medical Terminology for Health Professions (Medical Terminology for Health Professions). Plastic Comb - August 3, 2004)