Voacamine

composé chimique

La voacamine, également connue sous les anciens noms de voacanginine et vocamine, est un produit naturel dimère alcaloïde indolique de type sécologanine, trouvé dans un certain nombre de plantes, dont Voacanga africana.

Voacamine
Image illustrative de l’article Voacamine
Identification
Nom UICPA (6R,6aR,7R,11S)-7-éthyl-3-((2R,6S,8R,14S,E)-5-éthylidène-14-(méthoxycarbonyl)-3-méthyl-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-2,6-méthanoazécino[5,4-b]indol-8-yl)-2-méthoxy-6,6a,7,8,9,10,12,13-octahydro-5H-6,9-méthanopyrido[1',2':1,2]azépino[4,5-b]indole-6-carboxylate de méthyle
No CAS 371-85-5
No ECHA 100.020.139
DrugBank DB04877
PubChem 11953931
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C43H52N4O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 704,896 8 ± 0,040 3 g/mol
C 73,27 %, H 7,44 %, N 7,95 %, O 11,35 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Structure chimique

modifier

Il y a beaucoup de confusion au sujet de la conformation stéréochimique absolue de la voacamine et la structure absolue publiée à l'origine a dû être révisée ultérieurement[2],[3].

Références

modifier
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. James P. Kutney, Richard T. Brown et Edward Piers, « The absolute configuration of the iboga alkaloids », Can. J. Chem., vol. 44, no 5,‎ , p. 637–639 (DOI 10.1139/v66-087, lire en ligne)
  3. J. P. Kutney, Kaoru Fuji, Adi M. Treasurywala, Jose Fayos, Jon Clardy, A. Ian Scott, C. C. Wei, « Structure and Absolute Configuration of (+)-Coronaridine Hydrobromide. A Comment on the Absolute Configuration of the Iboga Alkaloids », J. Am. Chem. Soc., vol. 95, no 16,‎ , p. 5407–5409 (DOI 10.1021/ja00797a049, lire en ligne)

Voir aussi

modifier