Vinylacétylène

Vinylacétylène
Structure du vinylacétylène
Identification
Nom UICPA	but-1-én-3-yne
Synonymes	butényne
No CAS	689-97-4
No ECHA	100.010.650
No CE	211-713-3
PubChem	12720
SMILES	C=CC#C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H4/c1-3-4-2/h1,4H,2H2 Std. InChIKey : WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N
Apparence	gaz incolore
Propriétés chimiques
Formule	C4H4  [Isomères]
Masse molaire	52,074 6 ± 0,003 5 g/mol C 92,26 %, H 7,74 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−92 °C
T° ébullition	5 °C
Masse volumique	0,709 5 g·cm-3 à 0 °C
Point d’éclair	< −5 °C
Pression de vapeur saturante	170 kPa à 20 °C
Point critique	183 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le vinylacétylène, ou butényne, est un composé chimique de formule HC≡C–CH=CH₂. Il s'agit du plus simple des énynes, à la fois alcène et alcyne. Il se présente sous forme d'un gaz incolore très instable qui tend à se décomposer spontanément de façon explosive, de sorte qu'il n'est pas distribué commercialement sous forme purifiée car il est alors impossible à stocker de façon sûre : on ne doit le manipuler que dilué dans un gaz inerte ou un mélange de gaz inertes, toute concentration molaire supérieure à 30 % induisant un risque d'explosion ; un tel accident est survenu en 1969 à l'usine Union Carbide de Texas City.

Il a d'abord été préparé chez DuPont en 1913 par élimination de Hofmann du sel d'ammonium quaternaire associé :

[(CH₃)₃NCH₂CH=CHCH₂N(CH₃)₃]I₂ → 2 [(CH₃)₃NH]I + HC≡C-CH=CH₂.

Actuellement, il est le plus souvent produit par déshydrogénation du 1,3-dichloro-2-butène H₃C–CCl=CH–CH₂Cl ainsi que par dimérisation de l'acétylène HC≡CH — une réaction catalysée par le chlorure de cuivre(I) CuCl en solution aqueuse — ou par déshydrogénation du butadiène H₂C=CH–CH=CH₂.

Le chloroprène CH₂=CH–CCl=CH₂, un monomère important dans l'industrie, était autrefois produit par l'intermédiaire du vinylacétylène.