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Utilisateur:MediAtta/Ketoconazole

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Kétoconazole
Image illustrative de l’article MediAtta/Ketoconazole
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Identification
Nom UICPA 1-[4-(4-{[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophényl)-2-(1H-imidazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl]méthoxy}phényl)pipérazin-1-yl]éthan-1-one
No CAS 65277-42-1
Code ATC J02AB02
DrugBank APRD00401
PubChem 47576
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C26H28Cl2N4O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 531,431 ± 0,029 g/mol
C 58,76 %, H 5,31 %, Cl 13,34 %, N 10,54 %, O 12,04 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité variable
Liaison protéique 84 à 99 %
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. en deux phases
  • phase initiale: 2 heures
  • phase terminale: 8 heures
Excrétion

biliaire et rénal

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Basé sur la version https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=K%C3%A9toconazole&oldid=138449433 du 25 juin 2017.

Le kétoconazole est une molécule de la classe des imidazolés, utilisée chez l'Homme comme médicament antifongique ainsi qu'en traitement dans le syndrome de Cushing.

Développement modifier

Le kétoconazole a été développé durant les années 1970 par Janssen Pharmaceutica et a obtenu une autorisation de mise sur le marché américain par la FDA en 1981. C'est le premier imidazolé utilisé comme antifongique par voie orale. ( TY - JOUR AU - Maertens, J. A. TI - History of the development of azole derivatives JO - Clinical Microbiology and Infection VL - 10 PB - Blackwell Science Ltd SN - 1469-0691 UR - http://dx.doi.org/10.1111/j.1470-9465.2004.00841.x DO - 10.1111/j.1470-9465.2004.00841.x SP - 1 EP - 10 KW - Antifungal KW - azole KW - overview PY - 2004)

Synthèse modifier

Le kétoconazole peut être synthétisé en 7 étapes à partir de la réaction de la 2,4-dichloroacétophénone avec la glycérine ou propan-1,2,3-triol :

 
Synthèse du kétoconazole (8)

Mode d'action modifier

Antifongique modifier

Le kétoconazole inhibe la synthèse de l'ergostérol, molécule constitutive de la membrane fongique. Il est utilisé à des doses variables dans différentes affections fongiques :

  • Pityriasis versicolor : ...
  • teingne tondante : ...

Syndrome de Cushing modifier

Le kétoconazole est un inhibiteur puissant du cytochrome CYP.

Spécialités contenant du kétoconazole modifier

  • NIZORAL
  • KETODERM

Effets secondaires modifier

Parmi les médicaments antifongiques, c'est l'imidazolé donnant le plus d'insuffisance hépatique aiguë[2].

En 2013, l'agence européenne des médicaments recommande la suspension de l'autorisation de la commercialisation de la forme orale devant les risques hépatiques[3].

Notes et références modifier

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ García Rodríguez LA, Duque A, Castellsague J, Pérez-Gutthann S, Stricker BHC, A cohort study on the risk of acute liver injury among users of ketoconazole and other antifungal drugs, Br J Clin Pharmacol, 1999;48:847-852
  3. ↑ European Medicines Agency recommends suspension of marketing authorisations for oral ketoconazole, 26 juillet 2013 sur le site de l'EMA


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