Uridine diphosphate N-acétylglucosamine

Identification
Uridine diphosphate N-acétylglucosamine

Structure de l'uridine diphosphate N-acétyl-α-D-glucosamine
Synonymes	UDP-GlcNAc, UDP-N-acétylglucosamine, Uridine diphospho-N-acétylglucosamine
N^o CAS	528-04-1
PubChem	643981
ChEBI	16264
SMILES	CC(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@@H]1OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]2[C@H]([C@H](C(O2)N3C=CC(=O)NC3=O)O)O)CO)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C17H27N3O17P2/c1-6(22)18-10-13(26)11(24)7(4-21)35-16(10)36-39(31,32)37-38(29,30)33-5-8-12(25)14(27)15(34-8)20-3-2-9(23)19-17(20)28/h2-3,7-8,10-16,21,24-27H,4-5H2,1H3,(H,18,22)(H,29,30)(H,31,32)(H,19,23,28)/t7-,8-,10-,11-,12-,13-,14-,15?,16-/m1/s1 Std. InChIKey : LFTYTUAZOPRMMI-MPIASZHXSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₇H₂₇N₃O₁₇P₂
Masse molaire^[1]	607,353 7 ± 0,021 2 g/mol C 33,62 %, H 4,48 %, N 6,92 %, O 44,78 %, P 10,2 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’uridine diphosphate N-acétylglucosamine, souvent abrégée en UDP-GlcNAc, est un nucléotide-ose intervenant également comme coenzyme dans le métabolisme cellulaire. C'est une source de N-acétyl-D-glucosamine pour les glycosyltransférases. La D-glucosamine est produite naturellement sous forme de glucosamine-6-phosphate et est le précurseur de toutes les osamines^[2]. Plus précisément, la glucosamine-6-phosphate est synthétisée à partir du fructose-6-phosphate et de la glutamine comme première étape de la biosynthèse des hexosamines, dont la dernière étape conduit à l'UDP-GlcNAc. Celle-ci est alors utilisée pour produire des glycosaminoglycanes, des protéoglycanes et des glycolipides.

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Saul Roseman, « Reflections on Glycobiology », The Journal of Biological Chemistry, vol. 276,‎ 9 novembre 2001, p. 41527-41542 (lire en ligne) DOI 10.1074/jbc.R100053200