Thréitol

composé chimique

Thréitol
Image illustrative de l’article Thréitol
structure du D-thréitol ((2R,3R)-butane-1,2,3,4-tétrol)
Identification
Nom UICPA (2R,3R)-butane-1,2,3,4-tétrol ou (2S,3S)-butane-1,2,3,4-tétrol
No CAS 7493-90-5 (racémique)
2418-52-2 D ou (R,R)
2319-57-5 L ou (S,S)
No ECHA 100.150.149
PubChem 169019 D
445969 L
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C4H10O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 122,119 8 ± 0,005 1 g/mol
C 39,34 %, H 8,25 %, O 52,41 %,
Propriétés physiques
fusion 87-90 °C[2],[3],[4]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire [α]20/D = ± 14°, c = 2 in éthanol[3],[4]
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le thréitol est un polyol en C4 de formule semi-développée HOCH2–CHOH–CHOH–CH2OH et de nom systématique butane-1,2,3,4-tétrol. C'est le racémique des deux énantiomères :

  • D-thréitol ou (2R,3R)-butane-1,2,3,4-tétrol
  • L-thréitol ou (2S,3S)-butane-1,2,3,4-tétrol

Le composé méso (R,S) quant à lui est nommé érythritol. Érythritol et thréitol sont donc diastéréoisomères.

Le thréitol est principalement utilisé comme réactif intermédiaire dans la synthèse d'autres composés organiques.

Notes et références modifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé DL-Threitol 97%.
  3. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé D-Threitol 99%.
  4. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé L-Threitol 99%.

Voir aussi modifier