Thialbarbital

Identification
Thialbarbital

Nom UICPA	5-(1-Cyclohex-2-ènyl)-5-prop-2-ènyl-(1H,5H)-2-thioxo-pyrimidine-4,6-dione
N^o CAS	467-36-7 3546-29-0 (sel de sodium)
N^o ECHA	100.006.720
N^o CE	207-390-3 222-595-8 (sel de sodium)
PubChem	3032306
SMILES	C1([C@@H]2CCCC=C2)(C(NC(=S)NC1=O)=O)CC=C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C13H16N2O2S/c1-2-8-13(9-6-4-3-5-7-9)10(16)14-12(18)15-11(13)17/h2,4,6,9H,1,3,5,7-8H2,(H2,14,15,16,17,18) InChIKey : PXLVRFQEBVNJOH-UHFFFAOYAQ Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C13H16N2O2S/c1-2-8-13(9-6-4-3-5-7-9)10(16)14-12(18)15-11(13)17/h2,4,6,9H,1,3,5,7-8H2,(H2,14,15,16,17,18) Std. InChIKey : PXLVRFQEBVNJOH-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₃H₁₆N₂O₂S [Isomères]
Masse molaire^[1]	264,343 ± 0,018 g/mol C 59,07 %, H 6,1 %, N 10,6 %, O 12,11 %, S 12,13 %,
Propriétés physiques
T° fusion	149 °C^[2]
Écotoxicologie
DL₅₀	370 mg·kg^-1 (souris, oral)^[3] 390 mg·kg^-1 (souris, i.v.)^[3] 240 mg·kg^-1 (souris, s.c.)^[4] 384 mg·kg^-1 (souris, i.p.)^[3].

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le thialbarbital (Intranarcon) est un dérivé de barbiturique découvert dans les années 1960. Il possède des propriétés sédatives et fut utilisé dans un premier temps en induction d'anesthésie pour la chirurgie^[5]. Le thialbarbital a une durée d'action courte, et a moins tendance à provoquer une dépression respiratoire que les autres dérivés barbituriques, comme le pentobarbital^[6].

Synthèse modifier

Le thialbarbital est synthétisé par condensation du thiocarbamide avec l'ester diéthylique de l'acide allylocyclohexènomalonique.

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) « Thialbarbital », sur ChemIDplus, consulté le 30 juin 2010
↑ ^{a b et c} British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. Vol. 1, Pg. 215, 1946.
↑ Farmaco. Scienza e Tecnica. Vol. 3, Pg. 269, 1948
↑ Golovchinsky VB, Plehotkina SI. Difference in the sensitivity of the cerebral cortex and midbrain reticular formation to the action of diethylether and thialbarbital. Brain Research. 1971 Jul 9;30(1):37-47.
↑ Bercovitz AB, Godke RA, Biellier HV, Short CE. Surgical anesthesia in turkeys with thialbarbital sodium. American Journal of Veterinary Research. 1975 Mar;36(3):301-2.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemID-2] (en) « Thialbarbital », sur ChemIDplus, consulté le 30 juin 2010

[bjpc-1-215-3] {a b et c} British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. Vol. 1, Pg. 215, 1946.

[4] Farmaco. Scienza e Tecnica. Vol. 3, Pg. 269, 1948

[5] Golovchinsky VB, Plehotkina SI. Difference in the sensitivity of the cerebral cortex and midbrain reticular formation to the action of diethylether and thialbarbital. Brain Research. 1971 Jul 9;30(1):37-47.

[6] Bercovitz AB, Godke RA, Biellier HV, Short CE. Surgical anesthesia in turkeys with thialbarbital sodium. American Journal of Veterinary Research. 1975 Mar;36(3):301-2.

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