Synthèse d'indole de Hemetsberger
La synthèse d'indole de Hemetsberger (appelée aussi synthèse de Hemetsberger-Knittel) est une série de réactions organiques qui décompose thermiquement un ester 3-aryl-2-azido-propènoïque ester en ester indole-2-carboxylique[1],[2].
Le rendement dépasse généralement 70 %. Cependant, ce n'est pas une réaction « populaire », à cause de l'instabilité et la difficulté de synthétiser le réactif initial.
Mécanisme réactionnel modifier
Le mécanisme réactionnel est à l'heure actuelle inconnu. Cependant, des intermédiaires aziridine ont été isolés[3]. On postule que le mécanisme se déroule via un intermédiaire nitrène[4].
Notes et références modifier
- Hemetsberger, H.; Knittel, D. Monatsh. Chem. 1972, 103, 194.
- Recent developments in indole ring synthesis-methodology and applications. Gribble, G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1045-1075. (Review)
- Gilchrist, T. L. Aldrichimica Acta 2001, 34, 51. (Review)
- Knittel, D. Synthesis 1985, 186-188.
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Hemetsberger indole synthesis » (voir la liste des auteurs).
