Sulfaméthoxazole

Identification
Sulfaméthoxazole

Nom UICPA	4-amino-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide
Synonymes	Sulfisomezole, Gantanol, Sulfamethylisoxazole, Metoxal, Simsinomin, Radonil, Sinomin, etc.
N^o CAS	723-46-6
N^o ECHA	100.010.877
Code ATC	J01EC01
PubChem	5329
SMILES	CC1=CC(=NO1)NS(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C10H11N3O3S/c1-7-6-10(12-16-7)13-17(14,15)9-4-2-8(11)3-5-9/h2-6H,11H2,1H3,(H,12,13)
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₁N₃O₃S [Isomères]
Masse molaire^[1]	253,278 ± 0,015 g/mol C 47,42 %, H 4,38 %, N 16,59 %, O 18,95 %, S 12,66 %,
Écotoxicologie
DL₅₀	2,3 g·kg^-1, souris i.p.^[2] 2,65 g·kg^-1, souris oral^[2] 2,69 g·kg^-1, rat i.p.^[2] 6,37 g·kg^-1, rat oral^[2]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antibiotique sulfamidé

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le sulfaméthoxazole est un antibiotique bactériostatique sulfamidé dont l’association avec le triméthoprime est utilisée, sous le nom de cotrimoxazole, dans le traitement de diverses maladies bactériennes.

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[3].

Elle est contre-indiquée chez les personnes atteintes de déficit en G6PD en raison de possibles accidents hémolytiques^[4].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c et d} R. J. Lewis, Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials, vol. 1-3, 9^e éd., Van Nostrand Reinhold, New York, 1996, p. 3035.
↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
↑ « Liste des substances actives des médicaments pouvant provoquer un accident hémolytique chez les personnes atteintes de déficit en G6PD », sur ansm.sante.fr