Sémustine

La sémustine est un composé organique de la famille des nitrosourées, anciennement utilisé en chimiothérapie. Elle est structurellement similaire à la lomustine, la différence étant le groupe méthyle supplémentaire sur le cyclohexane.

Sémustine
Identification
Nom UICPA	(chloro-2 éthyl)-1 (méthyl-4 cyclohexyl)-3 nitroso-urée
Synonymes	méthyllomustine, méthyl-CCNU
No CAS	13909-09-6
No ECHA	100.162.271
No RTECS	YS5000000
Code ATC	L01AD03
PubChem	5198
SMILES	CC1CCC(CC1)NC(=O)N(CCCl)N=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H18ClN3O2/c1-8-2-4-9(5-3-8)12-10(15)14(13-16)7-6-11/h8-9H,2-7H2,1H3,(H,12,15) Std. InChIKey : FVLVBPDQNARYJU-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C10H18ClN3O2  [Isomères]
Masse molaire	247,722 ± 0,012 g/mol C 48,48 %, H 7,32 %, Cl 14,31 %, N 16,96 %, O 12,92 %,
Précautions
SGH
H300, H311, H315, H319, H331, H335, H350, H360, P201, P261, P264, P280, P301+P310 et P305+P351+P338 H300 : Mortel en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H331 : Toxique par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H360 : Peut nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport
-    2811    Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	49,9 mg/kg (souris, oral)
LogP	(octanol/eau) 3,3
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	agent chimiothérapeutique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il a été retiré du marché du fait de ses effets cancérigènes, le CIRC l'ayant classé dans les cancérogènes du groupe 1.

Sécurité

Le TDLo pour les êtres humains adultes se situe entre 6 et 90 mg/kg (oral), celui des enfants vaut 37 950 mg/kg/2 ans (oral).

LDLo

• 5 550 mg/kg/30 semaines (enfant, oral)
• 25 mg/kg (chien, oral)
• 14 mg/kg (chien, i.v.)
• 100 mg/kg (singe, oral)
• 45 mg/kg (singe, i.v.)
• 100 mg/kg (rat, s.c.)