Réaction de Simmons-Smith

La réaction de Simmons-Smith est une méthode de préparation stéréospécifique de composés de type cyclopropane. Cette réaction met en jeu un alcène, du diiodométhane, ainsi que du zinc métallique. Elle a été décrite pour la première fois par Simmons et Smith en 1958^[1].

Mécanisme modifier

La cyclopropanation de Simmons-Smith est une réaction concertée dont l'état de transition le plus probable est de type papillon.

Une variante souvent utilisée est la réaction de Simmons-Smith modifiée par Furukawa^[2] partant de diéthylzinc commercialement disponible.

EtZnCH2I et non pas Et2ZnCH2I après réaction du diéthylzinc avec le diiodométhane.

Références modifier

↑ (en) H. E. Simmon et R. D. Smith, « A new synthesis of cyclopropanes from olefins », J. Am. Chem. Soc., vol. 80, n^o 19,‎ 1958, p. 5323-5324 (ISSN 0002-7863, DOI 10.1021/ja01552a080).
↑ (en) J. Furukawa, N. Kawabata et al., « A novel route to cyclopropanes from olefins », Tetrahedron Lett., vol. 7, n^o 28,‎ 1966, p. 3353–3354 (ISSN 0040-4039, DOI 10.1016/S0040-4039(01)82791-X).

Voir aussi modifier

Cyclopropanation

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Réaction de Simmons-Smith, sur Wikimedia Commons

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[1] (en) H. E. Simmon et R. D. Smith, « A new synthesis of cyclopropanes from olefins », J. Am. Chem. Soc., vol. 80, n^o 19,‎ 1958, p. 5323-5324 (ISSN 0002-7863, DOI 10.1021/ja01552a080).

[2] (en) J. Furukawa, N. Kawabata et al., « A novel route to cyclopropanes from olefins », Tetrahedron Lett., vol. 7, n^o 28,‎ 1966, p. 3353–3354 (ISSN 0040-4039, DOI 10.1016/S0040-4039(01)82791-X).

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