Quinoléine

Peu sol dans l'eau froide.
Sol dans l'eau chaude.
Miscible avec l'éther,
l'éthanol,
le disulfure de carbone.
Dissout le soufre,
le phosphore,
le trioxyde d'arsenic.

Paramètre de solubilité δ

22,1 MPa^1/2 (25 °C)^[5]

Masse volumique

1,093 g·ml^-1 à 25 °C

T° d'auto-inflammation

480 °C^[1]

Point d’éclair

105 °C^[1]

Limites d’explosivité dans l’air

1,2–7 %vol^[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 100 Pa^[1]

Point critique

508,85 °C^[6]

Thermochimie

C_p

équation^[7] : $C_{P}=(-21.558)+(6.0838E-1)\times T+(-2.9061E-4)\times T^{2}+(-1.2260E-8)\times T^{3}+(3.1722E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
133,923 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	88 446	685
286	12,85	128 593	996
330	56,85	147 496	1 142
373	99,85	164 913	1 277
416	142,85	181 304	1 404
460	186,85	197 031	1 525
503	229,85	211 401	1 637
546	272,85	224 806	1 741
590	316,85	237 551	1 839
633	359,85	249 086	1 929
676	402,85	259 742	2 011
720	446,85	269 772	2 089
763	489,85	278 757	2 158
806	532,85	286 974	2 222
850	576,85	294 629	2 281

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	301 421	2 334
936	662,85	307 578	2 381
980	706,85	313 273	2 425
1 023	749,85	318 300	2 464
1 066	792,85	322 850	2 500
1 110	836,85	327 072	2 532
1 153	879,85	330 836	2 561
1 196	922,85	334 303	2 588
1 240	966,85	337 614	2 614
1 283	1 009,85	340 686	2 638
1 326	1 052,85	343 667	2 661
1 370	1 096,85	346 701	2 684
1 413	1 139,85	349 726	2 708
1 456	1 182,85	352 889	2 732
1 500	1 226,85	356 355	2 759

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,624^[3]

Précautions

SIMDUT^[8]

Produit non classé

Xn

Phrases R : 21/22, 38, 41,

Phrases S : 26, 36/37/39,

Transport

-
2656

Écotoxicologie

DL₅₀

460 mg·kg^-1 (rat, oral)

LogP

2,06^[1]

Seuil de l’odorat

bas : 71 ppm^[9]

Considérations thérapeutiques

Classe thérapeutique

antipaludique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Identification
Sulfate de quinoléine

N^o CAS	530-66-5
N^o ECHA	100.001.865
N^o CE	208-492-0
Apparence	poudre cristalline blanche à gris-blanc
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₉N O₄S
Masse molaire^[10]	227,237 ± 0,014 g/mol C 47,57 %, H 3,99 %, N 6,16 %, O 28,16 %, S 14,11 %,
Propriétés physiques
T° fusion	163 à 165 °C
Solubilité	1–5 mg·ml^-1 eau à 20 °C. 1 g/50ml éthanol absolu froid, 1 g/9ml éthanol absolu bouillant

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Identification
Chlorure de quinoléine

N^o CAS	530-64-3
N^o ECHA	100.001.865
N^o CE	208-489-4
PubChem	68264
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC=N2.Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H7N.ClH/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9;/h1-7H;1H
Apparence	cristaux blancs déliquescents
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₈Cl N
Masse molaire^[11]	165,62 ± 0,01 g/mol C 65,27 %, H 4,87 %, Cl 21,41 %, N 8,46 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	234,1 °C à 760 mmHg
Solubilité	Sol dans l'eau, l'éthanol, le benzène chaud, le chloroforme. Peu sol dans l'éther froid.
Point d’éclair	101,1 °C
Pression de vapeur saturante	0,082 2 mmHg à 25 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Identification
Salicylate de quinoléine

N^o ECHA	100.001.865
PubChem	11529111
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC=[NH+]2.C1=CC=C(C(=C1)C(=O)[O-])O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H7N.C7H6O3/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9;8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-7H;1-4,8H,(H,9,10)/fC9H8N.C7H5O3/h10H;/q+1;-1
Apparence	poudre cristalline rouge-gris
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₁₃N O₃ [Isomères]
Masse molaire^[12]	267,279 3 ± 0,014 8 g/mol C 71,9 %, H 4,9 %, N 5,24 %, O 17,96 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	234,1 °C à 760 mmHg
Solubilité	Sol dans 80 parts d'eau. Sol dans l'éthanol, le benzène, l'éther, le glycérol, les huiles
Point d’éclair	101,1 °C
Pression de vapeur saturante	0,082 2 mmHg à 25 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Identification
Tartrate de quinoléine

N^o ECHA	100.001.865
Apparence	cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule	C₄₃H₄₅N₃O₂₄
Masse molaire^[13]	987,823 1 ± 0,045 4 g/mol C 52,28 %, H 4,59 %, N 4,25 %, O 38,87 %,
Propriétés physiques
T° fusion	décomposition à 125 °C
Solubilité	Sol dans 80 parts d'eau, 150 parts d'éthanol. Insol dans l'éther

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La quinoléine, également nommée leucoline, 1-azanaphthalène, 1-benzazine, ou benzo[b]pyridine, est un composé organique aromatique hétérocyclique de formule chimique C₉H₇N. Elle peut être décrite schématiquement comme étant formée par la "soudure" d'une molécule de benzène et d'une molécule de pyridine. C'est un liquide incolore hygroscopique possédant une odeur forte.

Propriétés physico-chimiques modifier

La quinoléine est peu soluble dans l'eau, mais sa solubilité dans les solvants organiques est bonne. Lorsqu'elle est exposée à la lumière, elle devient jaune, puis brune. C'est une base très faible de pKa 4,94.

Découverte modifier

La quinoléine a été extraite pour la première fois par F. Runge en 1834 du goudron de houille dans lequel elle est naturellement présente. Runge extrait de la houille trois huiles qu'il nomma selon leur coloration à la chaux : le Kyanol ou Blauöl (huile bleue, aniline), le Pyrrol ou Rothöl (huile rouge, pyrrole) et le Leukol ou Weissöl (huile blanche). Peu de temps plus tard, en 1842, Charles Frédéric Gerhardt obtint par distillation alcaline de la quinine une huile incolore qu'il appela d'abord Chinoilin (huile de quinine), puis Chinolein. Celle-ci s'avéra identique au Leukol de Runge et donna par la suite son nom au composé. Comme cette huile pouvait facilement s'obtenir en grandes quantités à partir de la houille, la chimie de synthèse avec pour objet le développement d'analogues de la quinine tels que la chloroquine fut grandement favorisée.

La quinoléine est également présente naturellement dans les Rutaceae poussant en Amérique du Sud, ainsi que, fait rarissime dans le monde animal, chez certains phasmes (Insecta - Phasmatodea) comme Oreophoetes peruana (Saussure, 1868), également connu sous le nom de Phasme du Pérou, qui secrète s'il est dérangé un liquide blanc riche en quinoléine par deux glandes située sur le prothorax.

Production modifier

Elle peut être synthétisée par une méthode connue sous le nom de synthèse de Skraup, à partir de sulfate de fer(II), de glycérol, d'aniline, de nitrobenzène et d'acide sulfurique. Elle peut aussi être préparé par la réaction de Povarov à partir d'aniline, de benzaldéhyde et d'un alcène activé. D'autres méthodes de synthèse existent qui sont des dérivés de la synthèse de Skraup qui utilisent des agents d'oxydation différents.

Utilisation modifier

La quinoléine est utilisée dans des procédés métallurgiques, ainsi que dans la fabrication de polymères, de colorants et de produits agrochimiques. Elle est également utilisée comme solvant, comme désinfectant et comme conservateur alimentaire, par exemple E324 (Ethoxyquine) est un conservateur et pesticide de la famille de la quinoléine.

Le colorant jaune de quinoléine est codé E104 et répertorié comme colorant alimentaire par le Codex Alimentarius. Plusieurs médicaments ou composés à propriétés pharmaceutiques potentielles comportent le motif de base quinoléine.

Sécurité modifier

La quinoléine est toxique. Une exposition courte à ses vapeurs peut entraîner une irritation du nez, des yeux et de la gorge, ainsi que des vertiges et la nausée. Les effets à long terme sont moins bien connus, mais des études ont mis en évidence un lien entre la quinoléine et des affections du foie. Elle pourrait également avoir un effet cancérogène et mutagène.

phrases de risques et conseils de prudence modifier

R: 20 (Nocif par inhalation)
R: 21 (Nocif par contact avec la peau)
R: 22 (Nocif en cas d’ingestion)
R: 36 (Irritant pour les yeux)
R: 37 (Irritant pour les voies respiratoires)
R: 38 (Irritant pour la peau)
R: 41 (Risque de lésions oculaires graves)
R: 40 (Effet cancérogène suspecté : preuves insuffisantes)
S: 26 (En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement consulter un ophtalmologiste)
S: 23 (Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols (terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant))
S: 36 (Porter un vêtement de protection approprié)

Notes et références modifier

↑ ^{a b c d e f et g} QUINOLEINE, Fiches internationales de sécurité chimique
↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
↑ ^{a et b} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
↑ « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4)
↑ « Quinoléine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
↑ « Quinoline », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi modifier

Articles connexes modifier

Benzène
Pyridine
Isoquinoline (analogue de la quinoléine pour lequel l'atome d'azote est en position 2)
Naphtalène (analogue de la quinoléine sans l'atome d'azote)

Liens externes modifier

Portail de la chimie

[ICSC-1] {a b c d e f et g} QUINOLEINE, Fiches internationales de sécurité chimique

[HandbookChemPhys89ed-2] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50

[Yitzhak_Marcus-3] {a et b} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[4] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[5] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294

[6] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[Yaws-7] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4)

[Reptox-8] « Quinoléine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[hazmap-9] « Quinoline », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

[10] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[11] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[12] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[13] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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