Prostaglandine G2

composé chimique

La prostaglandine G2 est un peroxyde organique de la famille des prostaglandines. Elle se convertit rapidement dans l'organisme en prostaglandine H2 sous l'action peroxydase d'une cyclooxygénase[3], la cyclooxygénase 1. Elle dérive métaboliquement de l'acide arachidonique par oxygénation sous l'action dioxygénase de la cyclooxygénase 1, qui présente les deux activités enzymatiques. On la trouve dans le commerce le plus souvent en solution dans l'acétone.

Prostaglandine G2
Image illustrative de l’article Prostaglandine G2
Structure de la prostaglandine G2
Identification
Nom UICPA acide (5Z,9S,11R,13E,15S)-15-hydroperoxy-9,11-épidioxyprosta-5,13-dién-1-oïque
No CAS 51982-36-6
PubChem 5280883
ChEBI 27647
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C20H32O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 368,464 5 ± 0,02 g/mol
C 65,19 %, H 8,75 %, O 26,05 %,
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
P210, P280, P304+P340+P312, P305+P351+P338, P337+P313 et P403+P235
Transport[2]
-
   1090   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Prostaglandin G2 ≥95% (HPLC), acetone solution, consultée le 1 mars 2020.
  3. (en) Wilfred A. van der Donk, Ah-Lim Tsai et Richard J. Kulmacz, « The Cyclooxygenase Reaction Mechanism », Biochemistry, vol. 41, no 52,‎ , p. 15451-15458 (PMID 12501173, DOI 10.1021/bi026938h, lire en ligne)