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Pinoxaden

composé chimique

Pinoxaden
Image illustrative de l’article Pinoxaden
Formule semi-développée et représentation du Pinoxaden
Identification
Nom UICPA 8-(2,6-Diethyl-p-tolyl)-1,2,4,5-tetrahydro-7-oxo-7H-pyrazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-9-yl-2,2-dimethylpropionat
No CAS 243973-20-8 243973-20-8
No ECHA 100.163.258
No CE 217-617-8
PubChem 210326
InChI
Propriétés chimiques
Formule C23H32N2O4
Masse molaire[2] 400,511 2 ± 0,022 2 g/mol
C 68,97 %, H 8,05 %, N 6,99 %, O 15,98 %, 400,51 g•mol−1
Propriétés physiques
T° fusion 120,5 à 121,6 °C[3]
T° ébullition 335 °C
Solubilité dans l'eau à 25 °C : 200 mg·l-1 [3]
Pression de vapeur saturante à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le pinoxaden (PXD ou Pxd) est un composé organique de formule C23H32N2O4 qui appartient au groupe des phénylpyrazolines. C'est la substance active d'un pesticide, produite par Syngenta (Syngenta Crop Protection AG) et qui présente un effet herbicide.

Il est vendu sous plusieurs noms de marque (par exemple : Traxos Pratic, Trombe), éventuellement associé à une sulfonylurée pour lutter contre certaines plantes non désirées dans les cultures de céréales d'hiver et de printemps (ex : vulpin ou ray-grass dans un champ de blé)

Mode de production modifier

De manière grossièremement résumée, le pinoxaden est obtenu par condensation thermique d'une hydrazine cyclique et d'un arylmalonamide[4], ou par condensation de 2-6-diéthyl-4-méthylphénylacétique tert-butylanhydride, d'hydrazine, et de diéthylène glycol[5].

Caractéristiques modifier

Le pinoxaden pur est un gaz inodore ou un solide blanc. Comme produit technique, il se présente sous la forme d'un liquide jaune-orangé à odeur de thymol[6].

Évaluation pour la mise sur le marché modifier

En 2004, Syngenta a lancé une procédure d'évaluation européenne ; en 2005 un dossier complet était déposé auprès de la Commission européenne.

Un travail initial d'évaluation des risques a alors été effectué par l'autorité compétente (en l’occurrence le Royaume-Uni, qui était rapporteur pour cette substance active dans le cadre d'évaluation préalable au processus d'autorisation de mise sur le marché).

Un examen par les pairs a été lancé le (examen obligatoire en Europe[7]).

À la suite de cet examen et après avoir demandé et obtenu (en 2012) des informations complémentaires, l'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA), a notifié en 2013 que des informations requises par le cadre réglementaire étaient manquantes (concernant l'identité et les propriétés physiques, chimiques et techniques du produit, et sur les méthodes d'analyse de certains métabolites libres et conjugués dans divers types de matrices ou milieu). L'agence pointe aussi un problème critique à propos de la contamination potentielle des eaux souterraines par les métabolites pertinents au-dessus de la limite paramétrique de 0,1 ug/l. L'EFSA a par contre estimé que les renseignements concernant la toxicologie des mammifères, les résidus, ou l'écotoxicologie du produit étaient suffisants[8].

Ce produit avait déjà en fait reçu des autorisations provisoires dans certains pays européens (Allemagne,Suisse)[9],[10].

Mécanisme d’action modifier

Cet herbicide fait partie d’un groupe de pesticides qui inhibent l'ACCase, mécanisme le plus utilisé par les désherbants dans le monde depuis les années 2000 (avec plusieurs autres nouvelles matières actives récemment apparues[11],[12], dont par exemple le pyroxsulame[13]).

Risques d'apparition de souches végétales résistantes modifier

Localement, « l'emploi systématique d'herbicides inhibiteurs de l'ACCase, puis d'inhibiteurs de l'ALS, a sélectionné des plants de vulpin résistants à la plupart des substances ayant ces modes d'action (fénoxaprop, clodinafop, pinoxaden, quizalofop, iodosulfuron + mésosulfuron et pyroxsulame) »[14].

Références modifier

  1. ↑ PubChem
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a et b BVL:Pinoxaden
  4. ↑ (en) Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke et Matthias Witschel, Modern Crop Protection Compounds : Herbicides, Wiley-VCH, , 470 p. (ISBN 978-3-527-32965-6, Modèle:Google Buch).
  5. ↑ (en) Muller F. et Appleby A.P., « Weed Control, 2. Individual Herbicides », sur Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry - 7e éd., John Wiley & Sons, .
  6. ↑ EPA: Pesticide Fact Sheet (PDF; 2,5 MB), Juli 2005.
  7. ↑ règlement (UE) no 188/2011 de la Commission européenne
  8. ↑ (en) « Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance pinoxaden », EFSA Journal, vol. 11, no 8,‎ , p. 3269-3381 (DOI 10.2903/j.efsa.2013.3269, lire en ligne).
  9. ↑ Beschluss der Kommission vom 24. Juni 2010 zur Ermächtigung der Mitgliedstaaten, vorläufige Zulassungen für die neuen Wirkstoffe Amisulbrom, Chlorantraniliprol, Meptyldinocap und Pinoxaden zu verlängern (2010/353/EU).
  10. ↑ Durchführungsbeschluss der Kommission vom 10. April 2012 zur Ermächtigung der Mitgliedstaaten, vorläufige Zulassungen in Bezug auf die neuen Wirkstoffe Amisulbrom, Chlorantraniliprol, Meptyldinocap, Pinoxaden, Silberthiosulfat und Tembotrion zu verlängern (2012/191/EU).
  11. ↑ N'Drin CS(2007) Suivi d'un réseau d'essai en vue du lancement d'un nouvel herbicide sur céréales (Doctoral dissertation).
  12. ↑ Decoin M (2010) Herbicides céréales, la campagne en cours a vu du tout nouveau : Nouvelles substances et associations inédites, mais toujours les mêmes modes d'action. Phytoma - La Défense des végétaux, (630), 36-38 (résumé).
  13. ↑ Ministère de l'Agriculture français Substance active: pyroxsulame « Copie archivée » (version du sur Internet Archive), e-PHy
  14. ↑ DELYE, C., GARDIN, J., BOUCANSAUD, K., COULOUME, B., & PETIT, C., « Vulpin, résistance non liée à la cible ou RNLC : une armée de clones mobilisés pour la cerner : des difficultés à prévoir pour la lutte contre le vulpin des champs dans les blés », Phytoma - La Défense des végétaux, vol. 646,‎ , p. 37-40 (résumé).

Voir aussi modifier

Articles connexes modifier

Liens externes modifier

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