Phylloquinone

Identification
Phylloquinone

Structure de la phylloquinone
Nom UICPA	2-méthyl-3-[(2E)-3,7,11,15-tétraméthylhexadéc-2-én-1-yl]naphtoquinone
Synonymes	vitamine K₁, phytoménadione
N^o CAS	84-80-0
N^o ECHA	100.001.422
N^o CE	201-564-2
Code ATC	B02BA01
PubChem	5284607
ChEBI	18067
SMILES	CC1=C(C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O)C/C=C(\C)/CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C31H46O2/c1-22(2)12-9-13-23(3)14-10-15-24(4)16-11-17-25(5)20-21-27-26(6)30(32)28-18-7-8-19-29(28)31(27)33/h7-8,18-20,22-24H,9-17,21H2,1-6H3/b25-20+/t23-,24-/m1/s1 Std. InChIKey : MBWXNTAXLNYFJB-NKFFZRIASA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃₁H₄₆O₂
Masse molaire^[1]	450,695 7 ± 0,028 6 g/mol C 82,61 %, H 10,29 %, O 7,1 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La phylloquinone, également appelée vitamine K₁ ou phytoménadione, est une 2-méthyl-1,4-naphtoquinone substituée avec un résidu 3-phytyle. C'est une vitamine K, liposoluble, stable à l'air et à l'humidité, mais qui se décompose à la lumière du jour. On la trouve naturellement dans une grande variété de plantes, où elle joue le rôle d'accepteur d'électrons dans les chloroplastes au sein du photosystème I des membranes thylakoïdes.

Elle intervient comme cofacteur dans la formation des facteurs de coagulation II (prothrombine), VII, IX et X dans le foie. Elle est utilisée pour remédier à la toxicité du coumaphène (warfarine) et comme antidote pour le coumatrétralyl.

Elle se trouve naturellement dans les feuilles vertes des végétaux notamment les choux, épinards, brocolis.

Chez les personnes atteintes de diabète sucré, la supplémentation en vitamine K1 pendant 3 mois (10 mg/j) peut réduire le développement de nouvelles lésions calcifiantes dans les artères coronaires, comme observé par la tomographie par émission de positons^[2]. Cependant, des études à plus long terme sont nécessaires pour confirmer ces résultats et évaluer l'efficacité à long terme de la supplémentation en vitamine K1^[2].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} (en) Jamie W Bellinge, Roslyn J Francis, Sing C Lee et Nicola P Bondonno, « The effect of vitamin K1 on arterial calcification activity in subjects with diabetes mellitus: a post hoc analysis of a double-blind, randomized, placebo-controlled trial », The American Journal of Clinical Nutrition, vol. 115, n^o 1,‎ 11 janvier 2022, p. 45–52 (ISSN 0002-9165 et 1938-3207, DOI 10.1093/ajcn/nqab306, lire en ligne, consulté le 19 janvier 2023)

Liens externes modifier

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Phylloquinone

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[:0-2] {a et b} (en) Jamie W Bellinge, Roslyn J Francis, Sing C Lee et Nicola P Bondonno, « The effect of vitamin K1 on arterial calcification activity in subjects with diabetes mellitus: a post hoc analysis of a double-blind, randomized, placebo-controlled trial », The American Journal of Clinical Nutrition, vol. 115, n^o 1,‎ 11 janvier 2022, p. 45–52 (ISSN 0002-9165 et 1938-3207, DOI 10.1093/ajcn/nqab306, lire en ligne, consulté le 19 janvier 2023)

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